Question

1，4-環(huán)己二醇可通過下列路線合成（某些反應(yīng)的反應(yīng)物和反應(yīng)條件未列出）：
（1）寫出反應(yīng)④、⑦的化學(xué)方程式：
④

 

；
⑦

 

．
（2）上述七個反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有

 

（填反應(yīng)序號）．
（3）反應(yīng)⑤中可能產(chǎn)生一定量的副產(chǎn)物，其可能的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

分析：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A為，B為或溴代烴，C為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答：解：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A為，B為或溴代烴，C為，
（1）B為，在NaOH醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，C為，在NaOH溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，

故答案為：；；
（2）由反應(yīng)條件和物質(zhì)的轉(zhuǎn)化可知，反應(yīng)①為取代反應(yīng)，②為消去反應(yīng)，③為加成反應(yīng)，④為消去反應(yīng)，⑤加成反應(yīng)，⑥為加成反應(yīng)，⑦為取代反應(yīng)，
故答案為：①⑦；
（3）反應(yīng)⑤可能與溴發(fā)生1，2加成或1，4加成，也可與2mol溴完全發(fā)生加成反應(yīng)，除題中物質(zhì)之外，還可能生成，
故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)物物的合成與推斷，題目難度不大，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的變化以及反應(yīng)條件，本題可用正推的方法進(jìn)行推斷．