Question

3-對甲苯丙烯酸甲酯是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如下：CH₃-=CHCOOCH₃
（1）下列關于3-對甲苯丙烯酸甲酯的說法，正確的是

 

a．該物質(zhì)的分子式為C₁₁H₁₂O₂
b．該物質(zhì)屬于芳香族化合物，是苯甲酸的同系物
c．1mol該物質(zhì)最多能與5mol H₂發(fā)生加成反應
d．該物質(zhì)能與溴發(fā)生取代反應、加成反應
（2）3-對甲苯丙烯酸甲酯可由下列合成路線獲得：

①某學生判斷A可以是高錳酸鉀溶液，你認為該同學判斷

 

（填“正確”或“錯誤”）．
②化合物I可由芳香族化合物Ⅲ和Ⅳ分別通過消去反應獲得，Ⅲ和Ⅳ兩物質(zhì)只有Ⅳ能與鈉反應產(chǎn)生氫氣，則Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式可能是

 

（只寫一種即可）；由Ⅲ生成I還需提供的反應試劑為

 

．
③是化合物Ⅱ的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學方程式為

 

．
④化合物Ⅴ也是化合物II的一種同分異構(gòu)體，已知化合物Ⅴ能同時滿足如下條件：a．苯環(huán)上有兩個取代基；b．苯環(huán)上一氯代物只有一種；c．不能發(fā)生銀鏡反應；d．不能使溴的四氯化碳溶液褪色．則化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：

分析：（1）根據(jù)3-對甲苯丙烯酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式和所含有的官能團判斷；
（2）根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系可知，物質(zhì)Ⅰ經(jīng)過氧化再酸化得物質(zhì)Ⅱ，物質(zhì)Ⅱ再與甲醇酯化得3-對甲苯丙烯酸甲酯，
①物質(zhì)Ⅰ中有碳碳雙鍵，也能被高錳酸鉀氧化；
②物質(zhì)Ⅰ中有碳碳雙鍵，可以由醇通過消去反應得到，也可以由鹵代烴通過消去反應得到，Ⅳ能與鈉反應生成氫氣，則Ⅳ中有羥基，據(jù)此寫出Ⅳ的結(jié)構(gòu)，則Ⅲ為鹵代烴，由Ⅲ生成I要在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應；
③在氫氧化鈉溶液中酯基水解生成酚和羧酸，都能與氫氧化鈉反應；
④根據(jù)條件：a．苯環(huán)上有兩個取代基；b．苯環(huán)上一氯代物只有一種，說明兩個取代基處于苯環(huán)的對位；c．不能發(fā)生銀鏡反應，說明沒有醛基；d．不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明沒有碳碳雙鍵或碳碳參鍵等不飽和鍵，據(jù)此可確定化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式；

解答： 解：（1）a．根據(jù)3-對甲苯丙烯酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式可知，3-對甲苯丙烯酸甲酯的分子式為C₁₁H₁₂O₂，故a正確；
b．該物質(zhì)中有碳碳雙鍵，所以不是苯甲酸的同系物，故b錯誤；
c．3-對甲苯丙烯酸甲酯中有一個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵，所以1mol該物質(zhì)最多能與4mol H₂發(fā)生加成反應，故c錯誤；
d．3-對甲苯丙烯酸甲酯中有一個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵，所以能與溴發(fā)生取代反應、加成反應，故d正確，
故選ad；
（2）根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系可知，物質(zhì)Ⅰ經(jīng)過氧化再酸化得物質(zhì)Ⅱ，物質(zhì)Ⅱ再與甲醇酯化得3-對甲苯丙烯酸甲酯，
①物質(zhì)Ⅰ中有碳碳雙鍵，也能被高錳酸鉀氧化，所以不能用高錳酸鉀氧化物質(zhì)Ⅰ，
故答案為：錯誤；
②物質(zhì)Ⅰ中有碳碳雙鍵，可以由醇通過消去反應得到，也可以由鹵代烴通過消去反應得到，Ⅳ能與鈉反應生成氫氣，則Ⅳ中有羥基，所以Ⅳ的結(jié)構(gòu)為，Ⅲ為鹵代烴，由Ⅲ生成I要在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應；
故答案為：；氫氧化鈉醇溶液；
③在氫氧化鈉溶液中酯基水解生成酚和羧酸，都能與氫氧化鈉反應，所以反應的方程式為，
故答案為：；
④根據(jù)條件：a．苯環(huán)上有兩個取代基；b．苯環(huán)上一氯代物只有一種，說明兩個取代基處于苯環(huán)的對位；c．不能發(fā)生銀鏡反應，說明沒有醛基；d．不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明沒有碳碳雙鍵或碳碳參鍵等不飽和鍵，所以化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；

點評：本題考查有機物推斷、有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機反應類型、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，難度中等，答題時需要熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．