(2009?浙江)芐佐卡因是一種醫(yī)用麻醉藥品,學名對氨基苯甲酸乙酯,它以對硝基甲苯為主要起始原料經(jīng)下列反應制得:

請回答下列問題:
(1)寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式:A
,B
,C

(2)用1H核磁共振譜可以證明化合物C中有
4
4
種氫處于不同的化學環(huán)境.
(3)寫出同時符合下列要求的化合物C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(E、F、G除外)
、、;

①為1,4-二取代苯,其中苯環(huán)上的一個取代基是硝基;②分子中含有結(jié)構(gòu)的基團.注:E、F、G結(jié)構(gòu)如圖:
(4)E、F、G中有一化合物經(jīng)酸性水解,其中的一種產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,寫出該水解反應的化學方程式

(5)芐佐卡因(D)的水解反應如圖:

化合物H經(jīng)聚合反應可制得高分子纖維,廣泛用于通訊、導彈、宇航等領(lǐng)域.
請寫出該聚合反應的化學方程式
分析:(1)流程圖非常簡單,生成A,即為KMnO4氧化苯環(huán)上的甲基而生成羧基,A→C,結(jié)合D產(chǎn)物,顯然為A與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應,最后將硝基還原即等氨基;
(2)從C的結(jié)構(gòu)簡式看,硝基鄰、間位上的H,亞甲基和甲基上的H,共四種不同的氫譜;
(3)滿足要求的同分異構(gòu)體必須有:取代在苯環(huán)的對位上,且含有酯基或羧基的結(jié)構(gòu),從已經(jīng)給出的同分異構(gòu)體看,還可以寫出甲酸形成的酯,以及羧酸;
(4)能與FeCl3發(fā)生顯色反應的必須是酚,顯然F可以水解生成酚羥基;
(5)D物質(zhì)水解可生成對氨苯甲酸,含有氨基和羧基兩種官能團,它們可以相互縮聚形成聚合物.
解答:解:(1)苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀氧化為羧基,則A為,A→C,結(jié)合D產(chǎn)物,顯然為A與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應,最后將硝基還原即等氨基,則B為,C為,故答案為:A:;B:;C:;
(2)根據(jù)的結(jié)構(gòu)可以看出,硝基鄰、間位上的H,亞甲基和甲基上的H,共四種不同的氫譜,故答案為:4;
(3)從已經(jīng)給出的同分異構(gòu)體看,還可以寫出甲酸形成的酯,以及羧酸,故答案為:、、;
(4)能與FeCl3發(fā)生顯色反應的必須是酚,顯然F可以水解生成酚羥基,故答案為:;
(5)D物質(zhì)水解可生成對氨苯甲酸,含有氨基和羧基兩種官能團,它們可以相互縮聚形成多肽化合物和水,故答案為:
點評:該題為傳統(tǒng)的有機化學綜合題.綜合了有機物基團的轉(zhuǎn)化、同分異構(gòu)體、水解反應、縮聚反應等知識.1H核磁共振譜的分析體現(xiàn)了新課程的變化,中等難度.
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