Question

化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間產(chǎn)體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一．A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如圖的反應(yīng)．

①化合物F的結(jié)構(gòu)簡式

 

②一定條件下A能發(fā)生的反應(yīng)類型有

 

（填序號）
A．水解反應(yīng) B．取代反應(yīng) C．加成反應(yīng) D．中和反應(yīng)E．氧化反應(yīng)  F．酯化反應(yīng)G．還原反應(yīng)
③下列反應(yīng)的化學(xué)方程式
A→B

 

A→E

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A在濃硫酸存在下既能和乙醇反應(yīng)，又能和乙酸反應(yīng)，說明A中既有羧基又有羥基．A催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明羥基不在碳鏈的端點(diǎn)上，可判斷A為乳酸CH₃CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH₃COCHO，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，這就進(jìn)一步證明了A是乳酸．A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B為CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D為CH₃COOCH（CH₃）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，E為CH₂=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成六原子環(huán)狀化合物F，結(jié)合F的分子式可知，為2分子乳酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，故F為，據(jù)此解答．

解答： 解：A在濃硫酸存在下既能和乙醇反應(yīng)，又能和乙酸反應(yīng)，說明A中既有羧基又有羥基．A催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明羥基不在碳鏈的端點(diǎn)上，可判斷A為乳酸CH₃CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH₃COCHO，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，這就進(jìn)一步證明了A是乳酸．A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B為CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D為CH₃COOCH（CH₃）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，E為CH₂=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成六原子環(huán)狀化合物F，結(jié)合F的分子式可知，為2分子乳酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，故F為，
①化合物F的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
②A為CH₃CH（OH）COOH，含有羧基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)、中和反應(yīng)，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，含有羥基，可以發(fā)生氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、還原反應(yīng)，故答案為：BDEF；
③A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式為：+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O；
A→E的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O；．

點(diǎn)評：本題是框圖型有機(jī)推斷題，難度不大，其突破口是化合物A，從反應(yīng)關(guān)系中確定A含有的官能團(tuán)，進(jìn)而確定A為乳酸，進(jìn)而推斷其它物質(zhì)，是對有機(jī)化學(xué)知識的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的分析、思維能力．