Question

美國化學家R．F．Heck因發(fā)現(xiàn)Heck反應而獲得2010年諾貝爾化學獎．例如經(jīng)由Heck反應合成一種防曬劑：
反應①：

化合物Ⅱ可由以下合成路線獲得：


（1）化合物I核磁共振氫譜顯示存在

 

組峰，化合物I的分子式為

 

．
（2）1mol化合物Ⅱ完全燃燒最少需要消耗

 

mol O₂，其完全水解的化學方程式為

 

（注明條件）．
（3）化合物Ⅲ中含氧官能團的名稱是

 

；化合物Ⅴ與濃H₂SO₄共熱生成化合物Ⅵ，化合物Ⅵ能使酸性KMnO₄溶液褪色，化合物Ⅵ的結構簡式是

 

．
（4）化合物Ⅰ的一種同分異構體化合物Ⅶ符合下列條件：苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫，與FeCl₃溶液作用顯紫色．化合物Ⅶ與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應的方程式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物分子中的官能團及其結構

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由合成反應①可知，①為取代反應，則化合物Ⅱ為CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，由化合物Ⅱ的合成反應可知，化合物Ⅴ與濃H₂SO₄共熱生成化合物Ⅵ，V為醇，則V為HOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，Ⅵ為（CH₃）₂CHCH=CH₂，Ⅲ為CH₂=CHCHO，發(fā)生催化氧化生成化合物Ⅳ為CH₂=CHCOOH，與化合物V發(fā)生酯化反應生成Ⅱ，然后結合有機物的結構與性質來解答．

解答： 解：由合成反應①可知，①為取代反應，則化合物Ⅱ為CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，由化合物Ⅱ的合成反應可知，化合物Ⅴ與濃H₂SO₄共熱生成化合物Ⅵ，V為醇，則V為HOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，Ⅵ為（CH₃）₂CHCH=CH₂，Ⅲ為CH₂=CHCHO，發(fā)生催化氧化生成化合物Ⅳ為CH₂=CHCOOH，與化合物V發(fā)生酯化反應生成Ⅱ，
（1）I為對氯苯甲醚，結構不對稱，含3種H，則核磁共振氫譜顯示存在3組峰，由結構可知分子式為C₇H₇OCl或C₇H₇ClO，故答案為：3；C₇H₇OCl或C₇H₇ClO；
（2）Ⅱ為CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，1mol消耗氧氣為1mol×（8+

14

4

-

2

2

）=10.5mol，完全水解的化學方程式為，
故答案為：10.5；；
（3）Ⅲ為CH₂=CHCHO，含氧官能團為醛基，由上述分析可知，化合物Ⅵ為（CH₃）₂CHCH=CH₂，
故答案為：醛基；（CH₃）₂CHCH=CH₂；
（4）化合物Ⅰ的一種同分異構體化合物Ⅶ符合下列條件：苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫，與FeCl₃溶液作用顯紫色，則含酚-OH，對位為-CH₂Cl，化合物Ⅶ與過量NaOH溶液共熱的反應為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成及推斷，為高頻考點，把握習題中的信息及轉化反應推斷物質為解答的關鍵，側重醇、羧酸性質的考查，注意（4）中為酚類物質，題目難度中等．