Question

已知最簡(jiǎn)單的共軛二烯是1，3-丁二烯，它與鹵素單質(zhì)等發(fā)生反應(yīng)時(shí)，有兩種不同的加成形式。如：

從2006年開(kāi)始，一種名為蘋(píng)果酸（ACV）的濃縮飲料風(fēng)靡美國(guó)。ACV是一種由蘋(píng)果發(fā)酵而成的酸性飲品，是具有明顯藥效的健康食品，有解毒、降脂、減肥和止瀉功能。蘋(píng)果酸是這種飲料的主要酸性物質(zhì)。

從石油裂解中得到的1，3-丁二烯可進(jìn)行以下多步反應(yīng)，也能得到蘋(píng)果酸（下圖中的物質(zhì)E）。蘋(píng)果酸在一定條件下，每?jī)煞肿影l(fā)生分子間脫水生成三種環(huán)酯F₁、F₂、F₃。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）寫(xiě)出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

E______________，G______________，F(xiàn)₃______________；

（2）指出下列反應(yīng)類(lèi)型：

反應(yīng)Ⅰ______________，反應(yīng)Ⅱ______________；

（3）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

A→B：______________________________________________________________；

E→F₁：______________________________________________________________。

Answer 1

（1）HOOC—CH（OH）CH₂COOH

（2）加成反應(yīng)  氧化反應(yīng)

（3）BrCH₂CH=CHCH₂Br+2H₂OHOCH₂CH=CHCH₂OH+2HBr

解析：由B與HCl反應(yīng)的產(chǎn)物為HOCH₂CHClCH₂CH₂OH可推知CH₂=CH—CH=CH₂與Br₂水發(fā)生的是1，4加成，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂Br—CH=CH—CH₂Br，

B為HOCH₂—CH=CH—CH₂OH，

C為，

D為，

則E為，

G為E與O₂催化劑反應(yīng)的產(chǎn)物，故G為  ；

從各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)變化和反應(yīng)條件可推知反應(yīng)Ⅰ為加成反應(yīng)，反應(yīng)Ⅱ?yàn)檠趸�反�?yīng)；在（3）中A→B的反應(yīng)方程式可有兩種寫(xiě)法，其一為BrCH₂CH=CHCH₂Br+2H₂OHOCH₂CH= CHCH₂OH+2HBr；其二為BrCH₂CH=CH—CH₂Br+2NaOHHOCH₂CH=CHCH₂OH+ 2NaBr；E→F₁的反應(yīng)為分子間的酯化反應(yīng)，其原理與生成F₂、F₃的化學(xué)反應(yīng)相同。生成F₂的化學(xué)反應(yīng)為：

生成F₃的化學(xué)反應(yīng)為：