Question

【題目】葛根大豆苷元用于治療高血壓引起的頭疼、突發(fā)性耳聾等癥，其合成路線如下：

化合物B中的含氧官能團有 ______ 填官能團名稱；

已知X為，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式 ______ ；

已知D與二甲基甲酰胺，結(jié)構(gòu)簡式為在三氯氧磷的催化下反應(yīng)生成E，同時還生成和另一種有機物，寫出該有機物的分子式 ______ ；

的分子式為 ______ ，由E生成F的反應(yīng)類型為 ______ ；

的芳香同分異構(gòu)體中苯環(huán)上有三個取代基，并且既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的有 ______ 種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為6：2：1：1的為 ______ 寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式

根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以和為原料制備的合成路線流程圖無機試劑任用合成路線流程圖示例如下： ____________

。

Answer 1

【答案】醚鍵、羰基 ++H2O C2H7N C16H12O4 取代反應(yīng) 6 或

【解析】

⑴由B的結(jié)構(gòu)簡式可知，含有的官能團為醚鍵、羰基；

⑵對比C、D結(jié)構(gòu)簡式可知，C中羰基中羥基與中苯環(huán)3號位置的H原子結(jié)合脫去1分子水生成D。

⑶對比D、E的結(jié)構(gòu)簡式可知E比D多1個C原子、少2個H原子，結(jié)合原子守恒確定生成的另外有機物的分子式；

⑷根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式來確定分子式；對比E、F的結(jié)構(gòu)簡式可知，E中被H原子取代生成F；

⑸B的芳香同分異構(gòu)體中苯環(huán)上有三個取代基，并且既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，三個取代基為2個、1個，2個有鄰、間、對3種位置；

⑹和反應(yīng)生成，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后發(fā)生消去反應(yīng)生成。

⑴由B的結(jié)構(gòu)簡式可知，含有的官能團為醚鍵、羰基；

故答案為：醚鍵、羰基；

⑵對比C、D結(jié)構(gòu)簡式可知，C中羧基中羥基與中苯環(huán)3號位置的H原子結(jié)合脫去1分子水生成D，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；

故答案為：；

⑶D與反應(yīng)生成E，對比D、E的結(jié)構(gòu)簡式可知E比D多1個C原子、少2個H原子，反應(yīng)生成1分子，結(jié)合原子守恒可知生成另一種有機物分子式為：；

故答案為：；

⑷根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式為：，對比E、F的結(jié)構(gòu)簡式可知，E中被氫原子取代生成F，屬于取代反應(yīng)；

故答案為：，取代反應(yīng)；

⑸B的芳香同分異構(gòu)體中苯環(huán)上有三個取代基，并且既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，三個取代基為2個、1個，2個有鄰、間、對3種位置，對應(yīng)的分別有2種、3種、1種位置，符合條件的同分異構(gòu)體共有6種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為6：2：1：1的為或；

故答案為：6，或；

⑹和反應(yīng)生成，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后發(fā)生消去反應(yīng)生成，合成路線流程圖為：；

故答案為：。