Question

3．中國是《日內瓦協(xié)定書》的締約國，反對使用化學武器，反對任何形式的化學武器擴散．苯氯乙酮是一種具有荷花香味且有強催淚作用的殺傷性化學毒劑，它的結構簡式為：
（1）苯氯乙酮分子中，在同一平面上的碳原子最多有8個．
（2）苯氯乙酮不可能具有的化學性質是：CE（填符號）
A．加成反應 B．取代反應 C．消去反應  D．水解反應    E．銀鏡反應
（3）與苯氯乙酮互為同分異構體，且能發(fā)生銀鏡反應，分子中有苯環(huán)但不含-CH₃的化合物有多種，它們的結構簡式是：、、、、還有或（任寫一個合理結構）．
（4）1mol與溴水充分反應，需消耗4mol單質溴；
（5）與氫氣完全加成后的產(chǎn)物的結構簡式．

Answer 1

分析 （1）苯氯乙酮中苯環(huán)為平面結構，-CO-為平面結構，通過旋轉連接苯環(huán)與C=O雙鍵的C-C可以使2個平面共面，據(jù)此解答．
（2）苯氯乙酮含有氯原子，具有鹵代烴的性質，含有苯環(huán)，具有苯的性質，含有C=O，具有酮的性質；
（3）與苯氯乙酮互為同分異構體，且能發(fā)生銀鏡反應，含有-CHO，分子中有苯環(huán)但不含-CH₃，分子中含有2個取代基為-CHO、-CH₃Cl或-Cl、-CH₂CHO，有鄰、間、對三種位置關系，或含有1個取代基為-CHClCHO，據(jù)此書寫；
（4）酚-OH的鄰對位與溴水發(fā)生取代反應，碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成反應；
（5）苯環(huán)、碳碳雙鍵、-CHO均與氫氣發(fā)生加成反應．

解答 解：（1）苯氯乙酮中苯環(huán)為平面結構，-CO-為平面結構，通過旋轉連接苯環(huán)與C=O雙鍵的C-C可以使2個平面共面，故所有的C原子都可能處于同一平面，
故答案為：8；
（2）苯氯乙酮含有氯原子，可以發(fā)生水解反應，屬于取代反應，含有苯環(huán)，含有C=O，可以發(fā)生加成反應，不能發(fā)生消去反應與銀鏡反應，
故答案為：CE；
（3）與苯氯乙酮互為同分異構體，且能發(fā)生銀鏡反應，含有-CHO，分子中有苯環(huán)但不含-CH₃，分子中含有2個取代基為-CHO、-CH₃Cl或-Cl、-CH₂CHO，有鄰、間、對三種位置關系，或含有1個取代基為-CHClCHO，故符合條件的同分異構體還有：或，
故答案為：或；
（4）酚-OH的鄰對位與溴水發(fā)生取代反應，碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成反應，則1mol與溴水充分反應，需消耗4mol單質溴，故答案為：4；
（5）苯環(huán)、碳碳雙鍵、-CHO均與氫氣發(fā)生加成反應，與氫氣完全加成后的產(chǎn)物的結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的結構性質，為高頻考點，把握有機物的性質與官能團的關系為解答該題的關鍵，側重分析與應用能力的考查，題目難度中等．