化合物M是某種解熱鎮(zhèn)痛藥，以A為原料的工業(yè)合成路線如下圖所示：

A
C6H6O

 

已知：
①++CH3COOH

完成下列填空：
（1）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型： 反應(yīng)①                    反應(yīng)③                     。
（2）A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：                 。由A合成D至少需要       個(gè)步驟才能完成。
（3）寫(xiě)出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：
                                                                       。
（4）B的有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體中有一種能在NaOH(aq)中發(fā)生水解。1mol該有機(jī)物最多消耗NaOH           mol。
（5）寫(xiě)出滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
①是一種芳香族化合物； ②屬α-氨基酸； ③苯環(huán)上有4種不同環(huán)境的氫原子
                                                                            。
（6）由不能一步完成，請(qǐng)解釋可能的原因。
                                                                            。

（1）加成反應(yīng)（1分）、還原反應(yīng)（1分）
（2）  （1分） 、  3 （1分）
（3） （2分）
（4）3 （2分）
（5）  （1分×2）
（6）氧化醇羥基時(shí)，酚羥基也可能會(huì)被氧化，故需要先保護(hù)酚羥基，最后恢復(fù)酚羥基。（2分）

試題分析：
（1）前后對(duì)照分析，可知寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型： 反應(yīng)①為加成反應(yīng)，主要發(fā)生在甲醛的雙鍵上， 反應(yīng)③是還原反應(yīng)，硝基變?yōu)榱税被?br />（2）根據(jù)反應(yīng)中有酚羥基可知為    ， D為對(duì)硝基苯酚，要由為原料來(lái)制備，只有和硝酸進(jìn)行取代反應(yīng)得到鄰和對(duì)位硝基苯酚，再進(jìn)行蒸餾分離可以得到，
（3）反應(yīng)是個(gè)酯化反應(yīng)，根據(jù)酸脫羥基醇脫氫這一原理可以得到：

（4）B的有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體是一種酯，名字是甲酸（鄰或?qū)蜷g位）苯酚酯，水解后生成甲酸和苯二酚， 1mol該有機(jī)物最多消耗NaOH3mol。
（5）F 是根據(jù)信息②得到的產(chǎn)物，根據(jù)要求可寫(xiě)為

（6）由物質(zhì)轉(zhuǎn)化，B為鄰羥基苯甲酸，當(dāng)氧化醇羥基時(shí)，酚羥基也可能會(huì)被氧化，故需要先保護(hù)酚羥基，最后恢復(fù)酚羥基。
練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來(lái)源：不詳 題型：單選題

一定量的某有機(jī)物溶解于適量的NaOH溶液中，滴入酚酞試液呈現(xiàn)紅色，煮沸5 min后溶液顏色變淺，再加入鹽酸至酸性時(shí)，沉淀出白色晶體。取少量晶體放在FeCl3溶液中，溶液呈現(xiàn)紫色。該有機(jī)物可能是
        

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源：不詳 題型：填空題

綠原酸（）是一種抗氧化藥物，存在下圖轉(zhuǎn)化關(guān)系。

（1）綠原酸中的含氧官能團(tuán)有：酯基、                 。
（2）B的分子式是                。
（3）A和B在一定條件下反應(yīng)形成綠原酸的反應(yīng)類(lèi)型是               。
（4）C的氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C→D的化學(xué)方程式是                         。
（5）F是A的同分異構(gòu)體。F可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，也可以與新制Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀；F的苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，符合上述條件F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（任寫(xiě)一種）             。

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源：不詳 題型：填空題

(15分)
呋喃酚是合成農(nóng)藥的重要中間體，其合成路線如下：

(1)B→C的反應(yīng)類(lèi)型是              ；E中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是                 。
(2)已知X的分子式為C4H7C1，寫(xiě)出A→B的化學(xué)方程式：                             
(3)Y是X的同分異構(gòu)體，分子中無(wú)支鏈且不含甲基，則Y的名稱(chēng)(系統(tǒng)命名)是            
(4)下列有關(guān)化合物C、D的說(shuō)法正確的是          (填代號(hào))。
A．可用氯化鐵溶液鑒別C和D       B．C、D含有的官能團(tuán)完全相同
C．C、D互為同分異構(gòu)體            D．C、D均能使溴水褪色
(5)E的同分異構(gòu)體很多，寫(xiě)出符合下列條件的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：             
①苯環(huán)上的一氯代物只有一種   ②含有酯基   ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源：不詳 題型：填空題

黃酮醋酸（F）具有獨(dú)特抗癌活性，它的合成路線如下：

已知：RCN在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)：
（1）寫(xiě)出A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式_______________。
（2）F分子中有3個(gè)含氧官能團(tuán)，名稱(chēng)分別為醚鍵、___________和_____________。
（3）E在酸性條件下水解的產(chǎn)物可通過(guò)縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________。
（4）寫(xiě)出符合下列條件的D的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________。
①分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子
②可發(fā)生水解反應(yīng)，且一種水解產(chǎn)物含有酚羥基，另一種水解產(chǎn)物含有醛基。
（5）對(duì)羥基苯乙酸乙酯（）是一種重要的醫(yī)藥中間體。寫(xiě)出以A和乙醇為主要原料制備對(duì)羥基苯乙酸乙酯的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）。

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源：不詳 題型：填空題

6-羰基庚酸是一種重要的化工中間體，下面合成它的流程圖：

已知：
（1）反應(yīng)①的條件是                                ，反應(yīng)類(lèi)型是                         。
（2）下列說(shuō)法中正確的是         ：
a．1molC與足量的Na反應(yīng)生成1molH2       b．C能被催化氧化成酮
c．Ni催化下1molG最多只能與1molH2加成   d．F能發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種不同烯烴
（3）E與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為                                                             。
（4）G的同分異構(gòu)體有多種。請(qǐng)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)中含有、且屬于酯類(lèi)的同分異構(gòu)
體：                              、                                     、                                。
（5）已知“Diels-Alder反應(yīng)”為：。，
物質(zhì)D與呋喃（）也可以發(fā)生“Diels-Alder反應(yīng)”，該化學(xué)反應(yīng)方程式為：
                                                         。

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源：不詳 題型：填空題

二甘醇又稱(chēng)乙二醇醚，分子式為C4H10O3（HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH），二甘醇是一種重要的化工原料，可以制取酸、酯、胺等，用途十分廣泛。二甘醇一般的合成路線如下：

過(guò)程Ⅰ           Br2             條件Ⅱ           反應(yīng)Ⅲ
（1）過(guò)程Ⅰ是石油加工中常用步驟，其名稱(chēng)為       ；從物質(zhì)B到物質(zhì)C的反應(yīng)條件Ⅱ是       ，該反應(yīng)屬于      （填寫(xiě)反應(yīng)類(lèi)型）；物質(zhì)B到物質(zhì)C的過(guò)程如果條件控制不好會(huì)生成物質(zhì)E，E可用于金屬的切割，寫(xiě)出B可能生成E的化學(xué)方程式                                                。
（2）寫(xiě)出上述合成路線中的物質(zhì)A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
A                ；B                  ；C                  
（3）反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為：                                        。

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源：不詳 題型：單選題

下列說(shuō)法正確的是
A．1mol葡萄糖可與5mol乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)
B．油脂氫化、氨基酸形成多肽、蛋白質(zhì)水解都屬于取代反應(yīng)
C．可用碘水和銀氨溶液鑒別葡萄糖、麥芽糖和淀粉三種物質(zhì)
D．乙二醇、甲醛、α-羥基丙酸（）都可發(fā)生縮聚反應(yīng)

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源：不詳 題型：推斷題

鈀（Pd）催化偶聯(lián)反應(yīng)是近年有機(jī)合成的研究熱點(diǎn)之一。例如：
反應(yīng)①
化合物I可由以下合成路線獲得：

（1）化合物I與Br2發(fā)生加成反應(yīng)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                        。
（2）化合物II的分子式為                        。
（3）化合物III與化合物II在酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為                        （注明條件）。
（4）化合物IV的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                        。
（5）V是化合物II的同分異構(gòu)體。V的分子中苯環(huán)上有三個(gè)取代基、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯代物有2種。V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是                        。
（6）1分子與1分子在一定條件下可發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成有機(jī)化合物VI，VI的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                        。

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