藥物枸櫞酸氯米芬是一種有機酸鹽,可以用圖示路線合成。

                                                  枸櫞酸氯米芬

(注:藥物枸櫞酸氯米芬結(jié)構(gòu)簡式中間的圓點·表示形成鹽)

請完成下列問題:

(1)反應(yīng)①—④中屬于加成反應(yīng)的是________,屬于取代反應(yīng)的是________。(填反應(yīng)代號)

(2)1 mol枸櫞酸分別和足量Na、NaOH反應(yīng),消耗的Na與NaOH物質(zhì)的量之比為________。

(3)中間體(Ⅰ)的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________。

(4)枸櫞酸與乙醇充分發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________。

(1)②  ①④  (2)4︰3

解析:(1)中是判斷反應(yīng)類型,反應(yīng)①酚羥基上的H原子被(C2H5)2NCH2CH2—取代,反應(yīng)②是C=O斷裂發(fā)生加成反應(yīng),反應(yīng)③到中間體(Ⅰ)經(jīng)過反應(yīng)④,可推知反應(yīng)③是醇分子內(nèi)脫水,生成C=C,反應(yīng)④中中間體(Ⅰ)的一個H原子被Cl原子取代。由反應(yīng)⑤推知枸櫞酸中含有三個—COOH,一個醇羥基。因為一個枸櫞酸中含有三個—COOH,所以與三個乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)。

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