Question

已知同一個碳原子上連有兩個羥基是不穩(wěn)定的，會失水形成羰基．試回答下列問題：
（1）寫出在Ag存在和加熱條件下與O₂反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（2）寫出丙炔與HBr按1：2的加成產(chǎn)物（氫原子加在含氫較多的碳上）在堿性條件下完全水解后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（3）C₅H₁₂O分子屬于醇類的同分異構(gòu)體有

 

種，若向其中加入酸性高錳酸鉀溶液無明顯現(xiàn)象，則該醇的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),有機化合物的異構(gòu)現(xiàn)象

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）含有-CH₂OH結(jié)構(gòu)，可被氧化生成醛；
（2）丙炔與HBr 1：2加成后的產(chǎn)物為CH₃CBr₂CH₃；水解可生成CH₃CH（OH）₂CH₃，CH₃CH（OH）₂CH₃不穩(wěn)定，失去水形成羰基；
（3）分子式為C₅H₁₂O的有機物，屬于醇類的同分異構(gòu)體應(yīng)含有-OH，若不能被氧化，則與羥基相連的碳原子上沒有氫原子．

解答： 解：（1）含有-CH₂OH結(jié)構(gòu)，可被氧化生成醛，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
 （2）丙炔與HBr 1：2加成后的產(chǎn)物為CH₃CBr₂CH₃；水解可生成CH₃CH（OH）₂CH₃，CH₃CH（OH）₂CH₃不穩(wěn)定，失去水形成羰基，產(chǎn)物為，
故答案為：；
（3）分子式為C₅H₁₂O的有機物，它的同分異構(gòu)體中，經(jīng)氧化可生成醛，該有機物屬于醛，且連接羥基的碳原子上含有2個氫原子，確定C₅H₁₂的同分異構(gòu)體，-OH取代C₅H₁₂中甲基上的H原子，
C₅H₁₂的同分異構(gòu)體有：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）CH₂CH₃、（CH₃）₄C，
當(dāng)烷烴為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃，-OH取代甲基上的H原子有1種結(jié)構(gòu)，
當(dāng)烷烴為（CH₃）₂CHCH₂CH₃，-OH取代甲基上的H原子有2種結(jié)構(gòu)，
當(dāng)烷烴為（CH₃）₄C，-OH取代甲基上的H原子有1種結(jié)構(gòu)，
則屬于醇的同分異構(gòu)體共有8種，其中不能發(fā)生催化氧化的醇中與羥基相連的碳原子上沒有氫原子，為，
故答案為：8；．

點評：本題考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點和常見題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，注意把握有機物官能團與性質(zhì)的關(guān)系來解答，題目難度不大．