Question

3．以乙二酸二乙酯和氯芐為主要原料合成藥物苯巴本妥的合成路線如圖所示：

已知：
請(qǐng)回答：
（1）化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E→F的反應(yīng)類型取代反應(yīng)
（2）下列說(shuō)法不正確的是B．
A．化合物A能發(fā)生取代反應(yīng)B．D→E反應(yīng)類型是消去反應(yīng)
C．化合物F能發(fā)生酯化反應(yīng)D．苯巴本妥的分子式為C₁₂H₁₂N₂O₃
（3）同時(shí)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有4種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（其中一種）．
①紅外光譜表明分子結(jié)構(gòu)中含有和苯環(huán)結(jié)構(gòu)；
②氫核磁共振譜顯示分子中苯環(huán)上有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
（4）寫F與G生成苯巴本妥的反應(yīng)方程式．
（5）設(shè)計(jì)以“二個(gè)碳原子的醇”為原料制備乙二酸二乙酯（）的合成路線（用流程圖表示；無(wú)機(jī)試劑任選）．

Answer 1

分析 根據(jù)各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，與氰化鉀發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，A水解得B為，B與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C為，C發(fā)生信息中的反應(yīng)生成D為，比較D和E的分子式可知，D發(fā)生信息中的反應(yīng)生成E為，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F為，根據(jù)G的分子式可知，二氧化碳與氨氣發(fā)生反應(yīng)生成G為CO（NH₂）₂，G與F在鹽酸作用下生成苯巴本妥，以“二個(gè)碳原子的醇”即乙二醇和乙醇為原料制備乙二酸二乙酯，可以先將乙二醇氧化成乙二酸，再將乙二酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)即可，據(jù)此答題．

解答 解：（1）根據(jù)上面的分析可知，化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，E→F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（2）A．根據(jù)上面的分析可知，化合物A為，能發(fā)生取代反應(yīng)，故A正確；
B．D→E反應(yīng)沒有形成新的不飽和鍵，所以不是消去反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C．F為，含有羧基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，故C正確；
D．根據(jù)苯巴本妥的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C₁₂H₁₂N₂O₃，故D正確，
故選B；
（3）B為，根據(jù)條件①紅外光譜表明分子結(jié)構(gòu)中含有和苯環(huán)結(jié)構(gòu)，②氫核磁共振譜顯示分子中苯環(huán)上有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則符合條件的B的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有-COOH、-CH₃，或HCOO-、-CH₃，且它們處于鄰位或間位，所以共有4 種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：4；（其中一種）；
（4）F與G生成苯巴本妥的反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（5）以“二個(gè)碳原子的醇”即乙二醇和乙醇為原料制備乙二酸二乙酯，可以先將乙二醇氧化成乙二酸，再將乙二酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)即可，反應(yīng)的合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高考常見題型，明確習(xí)題中的信息為解答本題的關(guān)鍵，側(cè)重有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的考查，注意合成流程中官能團(tuán)的變化，題目難度中等．