Question

據(jù)《中國制藥》報(bào)道，化合物F是用于制備“非典”藥品（鹽酸祛炎痛）的中間產(chǎn)物，其合成路線為：

已知：
I．RNH₂+R′CH₂Cl

一定條件

RNHCH₂R′+HCl（R和R′代表烴基）
Ⅱ．苯的同系物能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，如
Ⅲ．（苯胺，弱堿性，易氧化）
Ⅳ．與濃硫酸、濃硝酸混合，在不同溫度下會得到不同產(chǎn)物．
回答下列問題：
（1）反應(yīng)①的條件是

 

（2）C的結(jié)構(gòu)簡式是

 

（3）反應(yīng)③和反應(yīng)④的順序不能顛倒，原因是

 

（4）反應(yīng)②所屬的反應(yīng)類型是

 

（5）D+E→F的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，A→D是甲苯在光照的條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，甲基上的H被Cl取代，A→B是甲苯的硝化反應(yīng)，也是取代反應(yīng)，-NO₂可處于-CH₃的鄰、間、對三種位置，由E知-NO₂處于-CH₃的鄰位，B為，需注意的是，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO₄（H⁺）氧化-CH₃成-COOH需先進(jìn)行，C為，D和E發(fā)生取代反應(yīng)，由信息Ⅰ可知生成F為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)和題目要求可解答該題．

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，A→D是甲苯在光照的條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，甲基上的H被Cl取代，A→B是甲苯的硝化反應(yīng)，也是取代反應(yīng)，-NO₂可處于-CH₃的鄰、間、對三種位置，由E知-NO₂處于-CH₃的鄰位，B為，需注意的是，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO₄（H⁺）氧化-CH₃成-COOH需先進(jìn)行，C為，D和E發(fā)生取代反應(yīng)，由信息Ⅰ可知生成F為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①的條件是光照，
故答案為：光照；   
（2）根據(jù)上面的分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：；
（3）反應(yīng)③和反應(yīng)④的順序不能顛倒，原因是苯胺中氨基易被氧化，
故答案為：苯胺中氨基易被氧化；
（4）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)②所屬的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（5）結(jié)合已知反應(yīng)Ⅰ，D+E→F的反應(yīng)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，解答本題的關(guān)鍵是根據(jù)題給信息正確判斷B的結(jié)構(gòu)簡式，以此推斷其它物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)，把握反應(yīng)類型．