Question

13．（1）1mol有機(jī)物A能與1mo1氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，其加成后產(chǎn)物是2，2，3-三甲基戊烷，則此有機(jī)物A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有CH₂=C（CH₃）CH（CH₃）CH（CH₃）₂；CH₃C（CH₃）=C（CH₃）CH（CH₃）₂；[（CH₃）₂CH]₂C=CH₂．．
（2）若1mo1有機(jī)物A與2mo1H₂發(fā)生加成反應(yīng)，其加成產(chǎn)物為2，2，3-三甲基戊烷，則此有機(jī)物A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=C（CH₃）₂、CH₂=C（CH₃）CH（CH₃）C（CH₃）=CH₂（注意不穩(wěn)定）．

Answer 1

分析 加成反應(yīng)指有機(jī)物分子中的不飽和鍵斷裂，斷鍵原子與其他原子或原子團(tuán)相結(jié)合，生成新的化合物的反應(yīng)．根據(jù)加成原理采取逆推法還原C=C雙鍵或C≡C三鍵，烷烴分子中相鄰碳原子上均帶氫原子的碳原子間是對(duì)應(yīng)烯烴存在碳碳雙鍵的位置；烷烴分子中相鄰碳原子上均帶2個(gè)氫原子的碳原子間是對(duì)應(yīng)炔烴存在C≡C三鍵的位置．還原雙鍵或三鍵時(shí)注意該烴結(jié)構(gòu)是否對(duì)稱．

解答 解：（1）根據(jù)烯烴與H₂加成反應(yīng)的原理，推知該烷烴分子中相鄰碳原子上均帶氫原子的碳原子間是對(duì)應(yīng)烯烴存在碳碳雙鍵的位置．該烷烴的碳鏈結(jié)構(gòu)為，1號(hào)和5號(hào)碳原子關(guān)于3號(hào)碳原子對(duì)稱，所以能形成雙鍵位置有：1和2之間（或4和5）（或2和6之間）（或4和8）；2和3之間（或4和3）；3和7之間，故該烴共有3種，所以有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）CH（CH₃）CH（CH₃）₂、CH₃C（CH₃）=C（CH₃）CH（CH₃）₂、[（CH₃）₂CH]₂C=CH₂，
故答案為：CH₂=C（CH₃）CH（CH₃）CH（CH₃）₂；CH₃C（CH₃）=C（CH₃）CH（CH₃）₂；[（CH₃）₂CH]₂C=CH₂．
（2）根據(jù)烯烴與H₂加成反應(yīng)的原理，推知該烷烴分子中相鄰碳原子上均帶氫原子的碳原子間是對(duì)應(yīng)烯烴存在碳碳雙鍵的位置，該烷烴的碳鏈結(jié)構(gòu)為，1號(hào)和5號(hào)碳原子關(guān)于3號(hào)碳原子對(duì)稱，所以能形成雙鍵位置有：1和2之間（或4和5）（或2和6之間）（或4和8）；2和3之間（或4和3）；3和7之間，形成兩個(gè)雙鍵的位置為：1和2之間和3和4之間；1和2之間和4和5之間，故該烴共有2種，所以有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=C（CH₃）₂、CH₂=C（CH₃）CH（CH₃）C（CH₃）=CH₂；
根據(jù)炔烴與H₂加成反應(yīng)的原理，推知該烷烴分子中相鄰碳原子上均帶2個(gè)或2個(gè)以上氫原子的碳原子間是對(duì)應(yīng)炔烴存在碳碳三鍵的位置，該烷烴的碳鏈結(jié)構(gòu)為，1號(hào)和5號(hào)碳原子關(guān)于3號(hào)碳原子對(duì)稱，所以能形成雙鍵位置有：1和2之間（或4和5）（或2和6之間）（或4和8）；2和3之間（或4和3）；3和7之間，沒有形成碳碳三鍵的位置，故不存在對(duì)應(yīng)的炔烴；
故答案為：CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=C（CH₃）₂、CH₂=C（CH₃）CH（CH₃）C（CH₃）=CH₂；

點(diǎn)評(píng) 本題以加成反應(yīng)為載體，考查同分異構(gòu)體的書寫，理解加成反應(yīng)原理是解題的關(guān)鍵，采取逆推法還原C=C雙鍵或三鍵，注意分析分子結(jié)構(gòu)是否對(duì)稱，防止重寫、漏寫，題目難度中等．