Question

【題目】有機(jī)物A是聚合反應(yīng)生產(chǎn)膠黏劑基料的單體，亦可作為合成調(diào)香劑I、聚酯材料J的原料，相關(guān)合成路線如下：

已知：在質(zhì)譜圖中烴A的最大質(zhì)荷比為118，其苯環(huán)上的一氯代物共三種，核磁共振氫譜顯示峰面積比為3:2:2:2:1。

根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題：

(1)A的官能團(tuán)名稱為__________________，B→C的反應(yīng)條件為_____________，E→F的反應(yīng)類型為_____________。

(2)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________，若K分子中含有三個(gè)六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則其分子式為________________。

(3)D與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的離子方程式為_______________________________。

(4)H的同分異構(gòu)體W能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，1 mol W參與反應(yīng)最多消耗3 mol Br2，請(qǐng)寫出所有符合條件的W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________________________。

(5)J是一種高分子化合物，則由C生成J的化學(xué)方程式為_____________________________________

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵 氫氧化鈉水溶液，加熱 消去反應(yīng) C18H16O4 +2Cu(OH)2+OH-+Cu2O+3H2O 、 n+nHOOC-COOH +(2n-1)H2O）

【解析】

在質(zhì)譜圖中烴A的最大質(zhì)荷比為118，則烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為118，其化學(xué)式為C9H10，由流程圖可知A可與Br2/CCl4的溶液發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明含有碳碳雙鍵，結(jié)合其苯環(huán)上的一氯代物共三種，說(shuō)明苯環(huán)上只有一個(gè)取代其，根據(jù)核磁共振氫譜顯示峰面積比為3：2：2：2：1，可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則A與Br2/CCl4的溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成的B為，其在NaOH的水溶液里水解生成的C為，C催化氧化生成的D為，D再與新制Cu(OH)2混合加熱生成的E為，E在濃硫酸存在時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F為，F再與苯乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的酯I為，據(jù)此解題。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵；在NaOH的水溶液里加熱水解生成C，即B→C的反應(yīng)條件為NaOH水溶液和加熱；在濃硫酸存在時(shí)發(fā)現(xiàn)羥基的消去反應(yīng)生成，即E→F的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；

(2)由分析可知I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；若K分子中含有三個(gè)六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，說(shuō)明2分子的通過(guò)分子間酯化反應(yīng)，生成環(huán)酯K和2分子的水，結(jié)合原子守恒，可知K的分子式為C18H16O4；

(3)與新制Cu(OH)2混合加熱生成的化學(xué)方程式為+2Cu(OH)2+OH-+Cu2O+3H2O；

(4)的同分異構(gòu)體W能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，1molW參與反應(yīng)最多消耗3molBr2，可知酚羥基的鄰、對(duì)位均有可取代的氫，則符合條件的W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(5)J是一種高分子化合物，則由與乙二酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成J的化學(xué)方程式n+nHOOC-COOH +(2n-1)H2O。