Question

7．司替戊醇（Stiripentol）是一種可用于治療各型癲癇發(fā)作，也可治療嬰兒及痙攣性癲癇的藥物，其合成路線如下：

已知：
（1）B→C的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)．
（2）D的分子式為C₈H₆O₃．
（3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：（任意一種）；．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②遇FeCl₃溶液會發(fā)生顯色反應(yīng)；
③苯環(huán)上的一氯代物只有一種．
（4）寫出以為原料制備的反應(yīng)合成路線流程圖（無機試劑任用）．

Answer 1

分析 （1）對比B、C的結(jié)構(gòu)可知，B中-COOH轉(zhuǎn)化為-CH₂OH得到C，屬于還原反應(yīng)；
（2）C發(fā)生催化氧化生成D，D與E發(fā)生信息中反應(yīng)生成，可推知D為，E為；
（3）C（）的一種同分異構(gòu)體符合：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，②遇FeCl₃溶液會發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，③苯環(huán)上的一氯代物只有一種，含有1個-CHO、1個-CH₃、2個-OH，-CHO、-CH₃處于對位，2個-OH均與-CHO或-CH₃相鄰；
（4）與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到．

解答 解：（1）對比B、C的結(jié)構(gòu)可知，B中-COOH轉(zhuǎn)化為-CH₂OH得到C，屬于還原反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；
（2）C發(fā)生催化氧化生成D，D與E發(fā)生信息中反應(yīng)生成，可推知D為，E為，D的分子式為C₈H₆O₃，故答案為：C₈H₆O₃；
（3）C（）的一種同分異構(gòu)體符合：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，②遇FeCl₃溶液會發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，③苯環(huán)上的一氯代物只有一種，含有1個-CHO、1個-CH₃、2個-OH，-CHO、-CH₃處于對位，2個-OH均與-CHO或-CH₃相鄰，結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：（任意一種）；
（4）與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：$→_{Ni}^{H_{2}}$$→_{△}^{濃硫酸}$$\stackrel{Br_{2}}{→}$$→_{△}^{NaOH水溶液}$，
故答案為：$→_{Ni}^{H_{2}}$$→_{△}^{濃硫酸}$$\stackrel{Br_{2}}{→}$$→_{△}^{NaOH水溶液}$．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、有機物反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．