Question

20．一種聯(lián)合生產(chǎn)樹脂（X）和香料（Y）的合成路線設計如下：
．
已知：①A是一種烴的含氧衍生物，其相對分子質(zhì)量小于100，碳、氫元素質(zhì)量分數(shù)之和為82.98%b
②
+H₂O→RCOOH+R′COOH
回答下列問題：
（l）中的官能團名稱為醛基、羥基
（2）寫出結構簡式：A，DCH₃COOH，G
（3）下列說法正確的是
a．B與E生成F的反應類型為加成反應
b．1molG最多能與5molH₂發(fā)生加成反應
c．與氫氧化鈉水溶液反應時，1molY最多能消耗2mol NaOH
（4）H生成Y的化學方程式為
（5）H的分子存在順反異構，寫出H的順式異構體結構簡式
（6）尿素氮原子上的氫原子可以像A上的氫原子那樣與C發(fā)生加成反應，再縮聚成高分子化合物．寫出尿素與C在一定條件下生成線性高分子化合物的化學方程式
（7）H的同分異構體中，能同時滿足如下條件的有機物結構簡式為．
①可發(fā)生銀鏡反應
②只含有一個環(huán)狀結構且可使FeCl₃溶液顯紫色
③核磁共振氫譜為四組峰，且峰面積比為3：2：2：1（不考慮立體異構）．

Answer 1

分析 A是一種烴的含氧衍生物，其相對分子質(zhì)量小于100，碳、氫元素質(zhì)量分數(shù)之和為82.98%，則分子中O原子最大數(shù)目為$\frac{100×（1-82.98%）}{16}$≈1.1，則氧原子數(shù)目為1，故Mr（A）=$\frac{16}{1-82.98%}$=94，分子中C、H原子總相對原子質(zhì)量為94-16=78，則分子中C原子最大數(shù)目$\frac{78}{12}$=6…6，則分子中C、H原子數(shù)目均為6，則A的分子式為C₆H₆O，A轉化得到B，結合B的結構簡式可知A為，C與銀氨溶液反應得到D，D轉化得到E，結合D的分子式與E的結構簡式可知D為CH₃COOH、C為CH₃CHO，由F的結構簡式可知，B與E發(fā)生加成反應得到F，對比G的分子式與F的結構、結合H的結構簡式可知，F(xiàn)發(fā)生消去反應得到G，則G為，G發(fā)生酯的水解反應得到H，結合Y的結構簡式可知，H分子內(nèi)脫去1分子水得到Y．由X的結構片段可知，苯酚與乙醛發(fā)生縮聚反應得到X．

解答 解：A是一種烴的含氧衍生物，其相對分子質(zhì)量小于100，碳、氫元素質(zhì)量分數(shù)之和為82.98%，則分子中O原子最大數(shù)目為$\frac{100×（1-82.98%）}{16}$≈1.1，則氧原子數(shù)目為1，故Mr（A）=$\frac{16}{1-82.98%}$=94，分子中C、H原子總相對原子質(zhì)量為94-16=78，則分子中C原子最大數(shù)目$\frac{78}{12}$=6…6，則分子中C、H原子數(shù)目均為6，則A的分子式為C₆H₆O，A轉化得到B，結合B的結構簡式可知A為，C與銀氨溶液反應得到D，D轉化得到E，結合D的分子式與E的結構簡式可知D為CH₃COOH、C為CH₃CHO，由F的結構簡式可知，B與E發(fā)生加成反應得到F，對比G的分子式與F的結構、結合H的結構簡式可知，F(xiàn)發(fā)生消去反應得到G，則G為，G發(fā)生酯的水解反應得到H，結合Y的結構簡式可知，H分子內(nèi)脫去1分子水得到Y．由X的結構片段可知，苯酚與乙醛發(fā)生縮聚反應得到X．
（l）中的官能團名稱為：醛基、羥基，故答案為：醛基、羥基；
（2）A的結構簡式為，D的結構簡式為CH₃COOH，G的結構簡式為：，
故答案為：；CH₃COOH；；
（3）a．B與E生成F是甲基與醛發(fā)生的加成反應，故a正確；
b．G為，苯環(huán)與碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應，1molG最多能與4molH₂發(fā)生加成反應，故b錯誤；
c．Y含有羧酸與酚形成的酯基，水解得到羧基、酚羥基，與氫氧化鈉水溶液反應時，1molY最多能消耗2mol NaOH，故c正確，
故答案為：ac；
（4）H生成Y的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）H的分子存在順反異構，H的順式異構體結構簡式：，
故答案為：；
（6）尿素氮原子上的氫原子可以像A上的氫原子那樣與C發(fā)生加成反應，再縮聚成高分子化合物，尿素與C在一定條件下生成線性高分子化合物的化學方程式：，
故答案為：；
（7）H的同分異構體中能同時滿足如下條件：
①可發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，②只含有一個環(huán)狀結構且可使FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，
③核磁共振氫譜為四組峰，且峰面積比為3：2：2：1，符合條件同分異構體有：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用轉化中有機物的分子式與結構簡式進行分析，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉化，較好的考查學生分析推理能力、知識遷移應用能力．