Question

卡巴拉丁是一種重要的藥物，用于治療輕、中度阿爾茨海默型癡呆癥．以下是卡巴拉丁的合成路線：

請回答下列問題：
（1）由B生成C的反應類型為

 

，D的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（2）實現(xiàn)E→卡巴拉丁的轉(zhuǎn)化中，加入化合物X（C₄H₈NOCl）的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）寫出符合下列條件的A的任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
①能發(fā)生銀鏡反應；②能水解且產(chǎn)物之一與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應；③含有四種不同化學環(huán)境的氫．
（4）寫出由氯甲基苯（）和丙酮（）制備化合物的合成路線流程圖（無機試劑任選）．
成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

H₂C═CH₂

Br2

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)簡式分析由B生成C的反應類型；由C、E的結(jié)構(gòu)簡式推導D的結(jié)構(gòu)簡式；
（2）根據(jù)卡巴拉丁的結(jié)構(gòu)簡式分析E→卡巴拉丁的轉(zhuǎn)化是E中羥基上的氫被X取代的反應，據(jù)此書寫X（C₄H₈NOCl）的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）根據(jù)①能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；②能水解且產(chǎn)物之一與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚酯；③含有四種不同化學環(huán)境的氫，說明對稱性較好，據(jù)此書寫；
（4）采用逆推法，要得到，即要得到和，則根據(jù)先水解取代后氧化合成，加成合成CH₃CH（OH）CH₃，據(jù)此合成．

解答： 解：（1）由B、C的結(jié)構(gòu)簡式得B中的羥基被氯原子取代生成C；由C、E的結(jié)構(gòu)簡式，則D到E為HBr中的氫取代D中甲氧基中的甲基，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：取代反應；；
（2）根據(jù)卡巴拉丁的結(jié)構(gòu)簡式得出E→卡巴拉丁的轉(zhuǎn)化是E中羥基上的氫被X取代的反應，所以X（C₄H₈NOCl）的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（3）因為①能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；②能水解且產(chǎn)物之一與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚酯，又根據(jù)A中只有2個氧原子，所以一定是甲酸酚酯，③含有四種不同化學環(huán)境的氫，說明對稱性較好；所以符合條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：；
（4）采用逆推法，要得到，即要得到和，則根據(jù)先水解取代后氧化合成，加成合成CH₃CH（OH）CH₃，所以合成流程為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷合成，難度中等，根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)及反應信息利用正推法與逆推法相結(jié)合進行判斷，是對有機物知識的綜合考查，能較好的考查學生的閱讀、分析與思維能力，是有機熱點題型．