阿司匹林(乙酰水楊酸)已應(yīng)用百年,成為醫(yī)藥史上三大經(jīng)典藥物之一,至今它仍是世界上應(yīng)用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥,也是作為比較和評(píng)價(jià)其他藥物的標(biāo)準(zhǔn)制劑。乙酰水楊酸受熱易分解,分解溫度為128~135℃。某學(xué)習(xí)小組在實(shí)驗(yàn)室以水楊酸(鄰羥基苯甲酸)與醋酸酐[(CH3CO)2O]為主要原料合成該物質(zhì),設(shè)計(jì)的合成路線為:

一、制備
二、提純
方案1

方案2

主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù)
名    稱
相對(duì)分子質(zhì)量
熔點(diǎn)或沸點(diǎn)(0C)



水楊酸
138
158(熔點(diǎn))
微溶
易溶
易溶
醋酸酐
102
139.4(沸點(diǎn))
反應(yīng)
可溶
易溶
乙酰水楊酸
180
135(熔點(diǎn))
微溶
可溶
微溶
 
請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問題:
(1)①合成阿斯匹林時(shí),還會(huì)生成一些副產(chǎn)品,其中有一種是高分子,為了分離此物質(zhì),方案1中加入A物質(zhì)為      溶液。
②本方案抽濾后進(jìn)行洗滌,其具體操作是        
(2)方案2為改進(jìn)的提純方法,稱為重結(jié)晶提純法。
①步驟2回流的裝置如圖所示,寫出儀器a的名稱       ,使用溫度計(jì)的目的是      ,冷凝水的流向?yàn)?u>        。

②方案2所得產(chǎn)品的有機(jī)雜質(zhì)要比方案1少的原因是      。
(3)該學(xué)習(xí)小組在實(shí)驗(yàn)中原料用量:2.0g水楊酸、5.0ml醋酸酐(ρ=1.08g·cm-3),最終稱量產(chǎn)品m="2.2g" ,則乙酰水楊酸的產(chǎn)率為          。
(1)NaHCO3  關(guān)小水龍頭,向布氏漏斗中加洗滌劑(水)至浸沒沉淀物,使洗滌劑緩慢通過沉淀物
(2)三頸燒瓶,使用溫度計(jì)的目的是 控制反應(yīng)溫度,防止溫度過高,乙酰水楊酸受熱分解   b→c.
③方案2水楊酸易溶于乙酸乙酯,在冷卻結(jié)晶時(shí)大部分溶解在乙酸乙酯中,很少結(jié)晶出來
(3)84.3%

試題分析:(1)①高分子化合物難溶于水,可加入碳酸氫鈉是乙酰水楊酸生成易溶于水的乙酰水楊酸鈉而達(dá)到分離的目的,故答案為:NaHCO3;
②洗滌時(shí)應(yīng)使洗滌劑緩慢通過沉淀物,應(yīng)關(guān)小水龍頭,向布氏漏斗中加洗滌劑(水)至浸沒沉淀物,使洗滌劑緩慢通過沉淀物,故答案為:關(guān)小水龍頭,向布氏漏斗中加洗滌劑(水)至浸沒沉淀物,使洗滌劑緩慢通過沉淀物;
(2)①水楊酸易溶于乙醇,通過重結(jié)晶可得到乙酰水楊酸,二者都難溶于水,而乙酰水楊酸在乙醚中微溶,與高分子化合物不能分離,則只能用乙醇分離,故答案為:A;
②儀器為三頸燒瓶,加熱時(shí)溫度不能過高,應(yīng)控制在一定范圍之內(nèi),可用溫度計(jì)控制溫度,防止乙酰水楊酸受熱分解,為充分冷凝,是冷水充滿冷凝器,應(yīng)從下端進(jìn),上端出,故答案為:三頸燒瓶;控制反應(yīng)溫度,防止溫度過高,乙酰水楊酸受熱分解;b→c;
③水楊酸易溶于乙酸乙酯,而乙酰水楊酸難溶于乙酸乙酯,而使二者充分分離,故答案為:方案2水楊酸易溶于乙酸乙酯,在冷卻結(jié)晶時(shí)大部分溶解在乙酸乙酯中,很少結(jié)晶出來;
(3)(水楊酸)==0.0145mol,n(醋酸酐)==0.053mol,則理論上生成乙酰水楊酸0.0145mol,產(chǎn)率為×100%=84.3%,
故答案為:84.3%.
練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源:不詳 題型:填空題

下列是利用烴C3H6合成有機(jī)高分子E和烴C6H14的流程圖。請(qǐng)回答以下問題:

(1)①~⑥中屬于取代反應(yīng)的有________。
(2)C6H14的核磁共振氫譜只有兩種峰,則C6H14的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________;寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:__________________。
(3)寫出B與新Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式:________________。
(4)D的同分異構(gòu)體很多,符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種,其中氫原子核磁共振氫譜譜峰最少的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。
①含碳碳雙鍵、谀芩狻、勰馨l(fā)生銀鏡反應(yīng)
(5)根據(jù)你所學(xué)知識(shí)和上圖中相關(guān)信息,以乙醇為主要原料通過三步可能合成環(huán)己烷(無(wú)機(jī)試劑任選),寫出第一步和第三步化學(xué)反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物質(zhì)寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式):________、________。

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科目:高中化學(xué) 來源:不詳 題型:填空題

以烯烴為原料,合成某些高聚物的路線如下:

已知:(或?qū)懗?img src="http://thumb.zyjl.cn/pic2/upload/papers/20140824/20140824162106183803.png" style="vertical-align:middle;" />)
(1)CH3CH=CHCH3的名稱是_______________。
(2)X中含有的官能團(tuán)是___________________。
(3)A→B的化學(xué)方程式是__________________。
(4)D→E的反應(yīng)類型是_______________。
(5)甲為烴,F(xiàn)能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2
①下列有關(guān)說法正確的是_______________。  
A.有機(jī)物Z能發(fā)生銀鏡反應(yīng)B.有機(jī)物Y與HOCH2CH2OH互為同系物
C.有機(jī)物Y的沸點(diǎn)比B低D.有機(jī)物F能與己二胺縮聚成聚合物
②Y的同分異構(gòu)體有多種,寫出分子結(jié)構(gòu)中含有酯基的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。
③Z→W的化學(xué)方程式是__________________。
(6)高聚物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________________。

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科目:高中化學(xué) 來源:不詳 題型:單選題

通常情況下,用到的下列反應(yīng)試劑所發(fā)生的反應(yīng),能使反應(yīng)物碳鏈縮短的是
A.氫氧化鈉的水溶液B.氫氧化銅堿性懸濁液
C.溴的四氯化碳溶液D.氫氣(鎳作催化劑)

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科目:高中化學(xué) 來源:不詳 題型:填空題

下圖所示為一個(gè)有機(jī)合成反應(yīng)的流程圖:

請(qǐng)根據(jù)圖示回答下列問題:
寫出:(1)寫出中間產(chǎn)物A、B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
A.                 B.               D.           
(2)在圖中①至⑦的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是       。( 填序號(hào))
(3)寫出C的同分異構(gòu)體X,要求符合以下兩個(gè)條件:
ⅰ、苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈;
ⅱ、1molX與足量NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生1molCO2氣體。
寫出符合上述兩條件的X的所有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                      。
寫出任意一種X與NaOH溶液共熱時(shí)的反應(yīng)方程式                 

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科目:高中化學(xué) 來源:不詳 題型:填空題

烴A有如圖的轉(zhuǎn)化關(guān)系:

(1)物質(zhì)C的分子式為____________.物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________,
⑥的反應(yīng)類型為__________,H中含氧官能團(tuán)的名稱為___________________.
(2)D的核磁共振氫譜圖中會(huì)出現(xiàn)____________組吸收峰。
(3)寫出E-F的化學(xué)反應(yīng)方程式__________________。
(4)G的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件:
①苯環(huán)上只有三個(gè)取代基,含有碳碳雙鍵。
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng),遇氯化鐵溶液顯紫色。
G共有____種同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu)),寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____。

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科目:高中化學(xué) 來源:不詳 題型:填空題

糠醛()是重要的化工原料,這種化工原料可以由玉米芯、甘蔗渣等農(nóng)業(yè)廢棄物水解制得,其性質(zhì)見下面框圖。

(1)寫出反應(yīng)類型:②          ,④           
(2)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式:                。
(3)糠醛有多種同分異構(gòu)體,寫出滿足下列條件的糠醛的所有同分異構(gòu)體           。
①含在碳環(huán)②能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體③不含C—C—C結(jié)構(gòu)
(4)若E為環(huán)狀化合物,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為         ,若E為高聚物,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為   。

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科目:高中化學(xué) 來源:不詳 題型:問答題

高分子化合物PBT和順丁橡膠CBR的合成路線如下(部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件略):

已知:ⅰ.
ⅱ.RCOOR'+ R"18OH    RCO18OR"+ R'OH  
(1)已知④屬于加聚反應(yīng),則D的分子式是      。
(2)實(shí)驗(yàn)室常用電石和水反應(yīng)制備A,A的名稱是      。
(3)B中所含官能團(tuán)的名稱是      。
(4)③的反應(yīng)類型是      
(5)E為芳香族化合物,其苯環(huán)上的一氯代物只有一種。⑤的化學(xué)方程式是      。
(6)E有多種芳香族同分異構(gòu)體,其中紅外光譜顯示分子中含“-COO-”,核磁共振氫譜顯示3個(gè)吸收峰,且峰面積之比為1︰1︰1的同分異構(gòu)體有      種,寫出其中任一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:      
(7)⑦的化學(xué)方程式是      。

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科目:高中化學(xué) 來源:不詳 題型:單選題

以乙醇為原料,用下述6種類型的反應(yīng):①氧化,②消去,③加成,④酯化,⑤水解,⑥加聚,來合成乙二酸乙二酯()的正確順序是(  )
A.①⑤②③④B.①②③④⑤
C.②③⑤①④D.②③⑤①⑥

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