Question

19．A、B、C三種烴的C、H質(zhì)量比均為12：1，相對(duì)分子質(zhì)量之比為1：2：3．其中A是烴中原子總數(shù)最少的，A、B能通過(guò)加成反應(yīng)使溴水褪色，C既不能通過(guò)化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，也不能使酸性KMnO₄溶液褪色；A、B完全加溴后的產(chǎn)物相對(duì)分子質(zhì)量分別比原來(lái)增加320、480（溴原子量80）．試推斷A、B、C的分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 A、B、C三種烴的C、H質(zhì)量比均為12：1，則C、H原子個(gè)數(shù)之比為$\frac{12}{12}$：$\frac{1}{1}$=1：1，最簡(jiǎn)式都為CH，A是烴中原子總數(shù)最少的，應(yīng)為CH≡CH，A、B能通過(guò)加成反應(yīng)使溴水褪色，說(shuō)明含有不飽和鍵，C既不能通過(guò)化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，也不能使酸性KMnO₄溶液褪色，應(yīng)為苯，A、B完全加溴后的產(chǎn)物相對(duì)分子質(zhì)量分別比原來(lái)增加320、480，則溴的物質(zhì)的量分別為2mol、3mol，說(shuō)明B中含有1個(gè)C≡C鍵和1個(gè)C=C鍵，或含有3個(gè)C=C鍵，以此解答該題．

解答 解：A、B、C三種烴的C、H質(zhì)量比均為12：1，則C、H原子個(gè)數(shù)之比為$\frac{12}{12}$：$\frac{1}{1}$=1：1，最簡(jiǎn)式都為CH，A是烴中原子總數(shù)最少的，應(yīng)為CH≡CH，分子式為C₂H₂，A、B能通過(guò)加成反應(yīng)使溴水褪色，說(shuō)明含有不飽和鍵，C既不能通過(guò)化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，也不能使酸性KMnO₄溶液褪色，應(yīng)為苯，分子式為C₆H₆，A、B完全加溴后的產(chǎn)物相對(duì)分子質(zhì)量分別比原來(lái)增加320、480，則溴的物質(zhì)的量分別為2mol、3mol，說(shuō)明B中含有1個(gè)C≡C鍵和1個(gè)C=C鍵，或含有3個(gè)C=C鍵，可為CH≡C-CH=CH₂，分子式為C₄H₄，
答：A、B、C的分子式分別為C₂H₂、C₄H₄、C₆H₆，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH≡CH、CH≡C-CH=CH₂、．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重于學(xué)生的分析、計(jì)算能力的考查，注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)以及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，難度中等．