Question

已知：與（CH₃）₃COH結構相似的醇不能被氧化成對應的醛或羧酸．下面是以物質A為起始反應物合成PMAA的路線：

請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?br />（1）A的結構簡式為：

 

、A的名稱為

 

、D中官能團的名稱

 

．
（2）寫出下列反應的化學方程式：
C→D：

 

．E→F：

 

．F→PMAA：

 

．
（3）E在有濃硫酸并加熱的條件下，除了生成F外，還可能生成一種分子內有一個六元環(huán)的有機物G，G的結構簡式為：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：F含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應生成高分子化合物PMAA，故PMAA為，A與氯氣反應得到B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應生成C，C連續(xù)發(fā)生氧化反應生成E，E在濃硫酸、加熱條件下生成F，應是發(fā)生消去反應，故E中含有-OH、-COOH，且-OH連接的碳原子上沒有氫原子，故E為，逆推可知D為，C為，B為，反應①為烯烴的加成反應，故A為CH₂=C（CH₃）-CH₃，據此解答．

解答： 解：F含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應生成高分子化合物PMAA，故PMAA為，A與氯氣反應得到B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應生成C，C連續(xù)發(fā)生氧化反應生成E，E在濃硫酸、加熱條件下生成F，應是發(fā)生消去反應，故E中含有-OH、-COOH，且-OH連接的碳原子上沒有氫原子，故E為，逆推可知D為，C為，B為，反應①為烯烴的加成反應，故A為CH₂=C（CH₃）-CH₃，
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）-CH₃，名稱為：2-甲基丙烯，D的結構簡式為，含有官能團有：醛基、醛基，故答案為：CH₂=C（CH₃）-CH₃；2-甲基丙烯；醛基、羥基；
（2）C→D是醇催化氧化生醛，反應方程式為：2+O₂

Cu

△

2+2H₂O，
E→F發(fā)生醇的消去反應，反應方程式為：

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）-COOH+H₂O，
F→PMAA發(fā)生烯的加聚反應，反應方程式為：n CH₂=C（CH₃）-COOH

催化劑

，
故答案為：2+O₂

Cu

△

2+2H₂O；

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）-COOH+H₂O；
n CH₂=C（CH₃）-COOH

催化劑

；
（4）E（）在濃硫酸存在并加熱的條件下，還能生成一種環(huán)狀產物，應發(fā)生酯化反應生成環(huán)酯，該環(huán)狀化合物的結構簡式是：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，注意根據F的結構與反應條件抓住碳鏈骨架不變進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．