Question

蘋果醋（ACV）是一種由蘋果發(fā)酵而成的酸性飲品，具有解毒．降脂等藥效，主要酸性物質(zhì)為蘋果酸．蘋果酸在分離提純后的化學(xué)分析如下：①相對分子質(zhì)量不超過250，完全燃燒后只生成CO₂和H₂O，分子中C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為w（C）=35.82%，w（H）=4.48%；②1mol該酸與足量的NaHCO₃反應(yīng)放出44.8L CO₂，與足量的Na反應(yīng)放出33.6L H₂（氣體體積均已折算為標(biāo)準(zhǔn)狀況）；③該分子中存在四種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子，氫原子處于五種不同的化學(xué)環(huán)境．
回答下列問題：
（1）蘋果酸的分子式為

C₄H₆O₅

，分子中有

2

個(gè)羧基．
（2）寫出蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式

．
（3）蘋果酸的同分異構(gòu)體中，符合上述①、②兩個(gè)條件的有（寫出結(jié)構(gòu)簡式）：

、

．

Answer 1

分析：分子中C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為w（C）=35.82%，w（H）=4.48%，則O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-35.82%-4.48%=59.7%，1mol該酸與足量的NaHCO₃反應(yīng)放出44.8L CO₂，說明分子中含有2個(gè)-COOH，與足量的Na反應(yīng)放出33.6L H₂，為1.5mol，說明分子中含有3個(gè)-OH（包括-COOH）則至少含有3個(gè)O原子，如含有5個(gè)O，則相對原子質(zhì)量為

5×16

0.597

=134＜250符合題意，則含C為

134×35.82%

12

=4，含H

134×4.48%

1

=6，則分子式為C₄H₆O₅，該分子中存在四種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子，即每個(gè)碳連接不同的基團(tuán)，氫原子處于五種不同的化學(xué)環(huán)境，說明有五種不同的H原子，結(jié)構(gòu)應(yīng)為，以此解答該題．

解答：解：（1）分子中C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為w（C）=35.82%，w（H）=4.48%，則O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-35.82%-4.48%=59.7%，1mol該酸與足量的NaHCO₃反應(yīng)放出44.8L CO₂，說明分子中含有2個(gè)-COOH，與足量的Na反應(yīng)放出33.6L H₂，為1.5mol，說明分子中含有3個(gè)-OH（包括-COOH）則至少含有3個(gè)O原子，如含有5個(gè)O，則相對原子質(zhì)量為

5×16

0.597

=134＜250符合題意，則含C為

134×35.82%

12

=4，含H

134×4.48%

1

=6，則分子式為C₄H₆O₅，
故答案為：C₄H₆O₅； 2；
（2）分子式為C₄H₆O₅，該分子中存在四種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子，即每個(gè)碳連接不同的基團(tuán)，氫原子處于五種不同的化學(xué)環(huán)境，說明有五種不同的H原子，結(jié)構(gòu)應(yīng)為，
故答案為：；
（3）符合上述①、②兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體，分子中含有2個(gè)-COOH，1個(gè)-OH，有、兩種，
故答案為：；．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，注意根據(jù)題目要求計(jì)算相對分子質(zhì)量，根據(jù)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)書寫結(jié)構(gòu)簡式，把握同分異構(gòu)體的書寫方法．