Question

【題目】苯佐卡因是人類合成的第一種麻醉藥，從此人類擺脫了麻醉藥依賴天然植物的歷史。下面是苯佐卡因的一種合成路線：

回答下列問題：

（1）物質B的結構簡式為_______________，物質C的結構簡式為 __________________。

（2）反應②的反應類型為______________，反應③的反應類型為 __________________。

（3）反應①的化學方程式為 ____________________________________________；反應④的化學方程式為____________________________________________。

（4）苯佐卡因的核磁共振氫譜中有____________個峰。

（5）苯佐卡因有多種同分異構體，除苯佐卡因外，符合下列條件的共有 _______種。

①含苯環(huán)且氨基直接與苯環(huán)相連；②苯環(huán)上有兩個取代基；③含酯基

其中能與NaOH溶液反應生成2種鈉鹽的同分異構體的結構簡式為：____________。（任寫一種）

Answer 1

【答案】氧化反應酯化反應或取代反應+CH3CH2OH+H2O517、、

【解析】

根據(jù)題中各物轉化關系，結合E的結構可知，甲苯發(fā)生硝化反應生成B為，B發(fā)生氧化反應生成C為，C發(fā)生還原反應生成D為，D發(fā)生酯化反應生成E，據(jù)此答題。

根據(jù)題中各物轉化關系，結合E的結構可知，甲苯發(fā)生硝化反應生成B為，B發(fā)生氧化反應生成C為，C發(fā)生還原反應生成D為，D發(fā)生酯化反應生成E，（1）根據(jù)上面的分析可知，B為，C為；

（2）反應②的反應類型為氧化反應，反應④的反應類型為酯化反應，也屬于取代反應；

（3）反應①為甲苯在濃硫酸催化下與濃硝酸發(fā)生硝化反應生成對硝基甲苯，反應的化學方程式為；反應④為與乙醇在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應生成苯佐卡因和水，反應的化學方程式為+CH3CH2OH+H2O；

（4）根據(jù)苯佐卡因的結構簡式可知，其核磁共振氫譜中有5個峰；

（5）根據(jù)條件①含苯環(huán)且氨基直接與苯環(huán)相連；②苯環(huán)上有兩個取代基；③含酯基，符合條件的苯佐卡因的同分異構體為苯環(huán)連有-NH2和-C3H5O2基團，-C3H5O2基團且是酯基的結構有-OOCCH2CH3、-CH2OOCCH3、-CH2CH2OOCH、-CH（CH3）OOCH、-COOCH2CH3、-CH2COOCH3，它們與氨基都有互為鄰、間、對三種位置位置關系，所以共有18種結構，除了苯佐卡因外，有17種，其中能與NaOH溶液反應生成2種鈉鹽的同分異構體的結構簡式為、、。