Question

(15分)A是一種藥用有機物，在生活中有較高的用途．A的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示。已知A在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應，A分子中苯環(huán)上的兩個取代基處于鄰位，D能跟NaOH溶液反應。

請回答：
(1)A轉(zhuǎn)化為B、C時．涉及到的反應類型有                      、                      。
(2)E的兩種同分異構(gòu)體Q、R都能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應，R能與Na反應放出H₂，而Q不能。Q、R的結(jié)構(gòu)簡式為Q                      、R                      。
(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為                      。
(4)寫出A在加熱條件下與NaOH溶液反應的化學方程式
                                                               。
(5)已知：
。請選用適當物質(zhì)設計一種合成方法．用鄰甲基苯酚經(jīng)兩步反應合成有機物A，在方框中填寫有機物的結(jié)構(gòu)簡式。

Answer 1

（1）取代反應（或水解反應）、中和反應 （2）HCOOCH₃     HOCH₂CHO 
（3）
（4）+ 2H₂O
（5）    

考查有機物的合成與制取。A在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應，說明A中含有羧基。根據(jù)A和氫氧化鈉溶液的反應產(chǎn)物可判斷，A中還含有酯基。C酸化生成E，則E是乙酸。又因為A分子中苯環(huán)上的兩個取代基連在相鄰的碳原子上，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，則B是。由于羧基的酸性強于碳酸的，而碳酸的酸性強于酚羥基的，所以D的結(jié)構(gòu)簡式是。
（1）A在氫氧化鈉溶液中發(fā)生的反應有水解反應和中和反應。
（2）根據(jù)E的分子式及R和Q的性質(zhì)特點可判斷，Q和R的結(jié)構(gòu)簡式分別是HCOOCH₃、HOCH₂CHO。
（3）、（4）見解析
（5）由于酚羥基極易被氧化，所以鄰甲基苯酚合成A時，應該先和乙酸發(fā)生酯化反應，然后在利用酸性高錳酸鉀溶液氧化苯環(huán)上的甲基，生成羧基。