Question

3．有一芳香烴A，其相對分子質量小于110，完全燃燒生成的H₂O與CO₂物質的量之比為1：2，F的分子式為C₈H₁₄O₃，G最多可以與4mol H₂加成．A在一定條件下能發(fā)生如圖轉化關系，請回答下列問題：
（1）A的分子式為C₈H₈．
（2）寫出G中所含官能團的名稱溴原子和碳碳雙鍵．
（3）由B生成C的反應類型為取代反應或水解反應．
（4）A發(fā)生加聚反應的產物是產生白色污染的主要原因之一，試寫出該反應的化學方程式 ．
（5）F發(fā)生消去反應的化學方程式．
（6）同時滿足下列條件的E的同分異構體有3種．
①屬于芳香族化合物；②能與NaHCO₃溶液反應；③能發(fā)生銀鏡反應．

Answer 1

分析 有一芳香烴A，其相對分子質量小于110，完全燃燒生成的H₂O與CO₂物質的比1：2，則A中碳氫原子個數比為1：1，A經過一系列反應后生成F，反應過程中碳原子個數不變，根據F的分子式知，A的碳原子個數為8，其分子式為C₈H₈，其不飽和度=$\frac{2×8+2-8}{2}$=5，則A中含有碳碳雙鍵，所以A的結構簡式為：，A加成生成B，B的結構簡式為：，B和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成G，G最多可與4molH₂加成，則G的結構簡式為或，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成C，C的結構簡式為：，C被氧化生成D，D的結構簡式為：，D被氧化生成E，E的結構簡式為，E和氫氣發(fā)生加成反應生成F，F的分子式為C₈H₁₄O₃，則F的結構簡式為，結合物質的結構和性質解答．

解答 解：（1）通過以上分析知，A的分子式為C₈H₈，故答案為：C₈H₈；
（2）G的結構簡式為或，則G所含官能團（不包括苯基）的名稱溴原子和碳碳雙鍵，故答案為：溴原子和碳碳雙鍵；
（3）B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應或水解反應生成C，故答案為：取代反應或水解反應；
（4）A的加聚產物是聚苯乙烯，該加聚反應的化學方程式為：，故答案為：；
（5）F的結構簡式為，則F發(fā)生消去反應的化學方程式為： 故答案為：；
（6）E的結構簡式為，①屬于芳香族化合物說明含有苯環(huán)；②能與NaHCO₃溶液反應說明含有羧基；③能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，所以符合條件E的同分異構體為連在苯環(huán)上的基團為醛基和羧基，位置分別有鄰、間、對三種，故答案為：3．

點評 本題考查了有機物的推斷，正確推斷A的結構是解本題關鍵，根據F的碳原子個數確定A中碳原子個數，注意圖中所有有機物中碳原子個數相等，再結合反應條件進行推斷，難點是有機物同分異構體種類的判斷，難度較大．