Question

有機物A（C₁₂H₁₅ClO₃）為含多種官能團的芳香族化合物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示（其中虛線框內(nèi)為未知部分的結(jié)構(gòu)），A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化（其中部分產(chǎn)物已略去）．

已知：C的催化氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；E能使溴的CCl₄溶液褪色．回答下列問題：
（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：

 

（寫出一種即可）．
（2）寫出F中官能團的名稱

 

，E→G的反應(yīng)類型為

 

．
（3）寫出下列方程式：B→D

 

；C→E

 

．
（4）D有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有

 

種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為2：2：3：3的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

（寫出一種即可）．
①含有苯環(huán)及兩個甲基；②能發(fā)生水解反應(yīng)．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：有機物A的分子式為C₁₂H₁₅O₃Cl，A在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到B、C，可知A含有酯基，C的催化氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合A的部分結(jié)構(gòu)以及B、C分子式可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為或，故C為，B為，B發(fā)生催化氧化生成D為，D與新制氫氧化銅反應(yīng)、酸化得到F為．C發(fā)生消去反應(yīng)生成E為CH₂═CHCOOH，E發(fā)生加聚反應(yīng)得到G為，據(jù)此解答．

解答： 解：有機物A的分子式為C₁₂H₁₅O₃Cl，A在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到B、C，可知A含有酯基，C的催化氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合A的部分結(jié)構(gòu)以及B、C分子式可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為或，故C為，B為，B發(fā)生催化氧化生成D為，D與新制氫氧化銅反應(yīng)、酸化得到F為．C發(fā)生消去反應(yīng)生成E為CH₂═CHCOOH，E發(fā)生加聚反應(yīng)得到G為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為或，
故答案為：或；
（2）F為，F(xiàn)中官能團的名稱羥基、羧基，E→G的反應(yīng)類型為 加聚反應(yīng)，故答案為：羥基、羧基；加聚反應(yīng)；
（3）B→D的反應(yīng)方程式為，C→E的反應(yīng)方程式為，
故答案為：；；
（4）D為，D有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件①含有苯環(huán)及兩個甲基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酯基，這樣的同分異構(gòu)體是苯環(huán)上連有兩個基團為-CH₃、CH₃COO-或-COOCH₃、-CH₃，各有鄰間對三種，或苯環(huán)上連有-CH₃、-CH₃、HCOO-三個基團，這樣的結(jié)構(gòu)有6種，所以共有12種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為2：2：3：3的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 或，
故答案為：12；或．

點評：本題考查有機物的推斷和合成，題目較為綜合，難度中等，注意利用A的結(jié)構(gòu)特點與B、C分子式及性質(zhì)進行推斷，是熱點題型，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．