Question

10．化合物G是一種醫(yī)藥中間體．可以通過如圖所示的路線合成：（D、E中均含有苯環(huán)）

已知：（1）RCOOH$\stackrel{PCl_{3}}{→}$RCOCl（酰氯）．
（2）酰氯易與醇、酚等反應生成相應的酯：RCOCl+HO-R′→RCOO-R′+HCl（R、R′均為烴基）
請回答下列問題：
（1）A的名稱是乙醇，G的化學式是C₉H₆O₃．
（2）B→C轉化所加的①試劑可能是銀氨溶液或新制Cu（OH）₂懸濁液等，D→E的反應類型是酯化反應．
（3）F與足量NaOH溶液反應的化學方程式是．
（4）合成路線中生成F的化學方程式是．
（5）在一定條件下，E與H₂加成后生成J（化學式為C₈H₁₄O₃）．J有多種同分異構體，寫出同時滿足下列條件的J的同分異構體的結構簡式
①不含有環(huán)狀結構       ②含有醛基     ③核磁共振氫譜只有兩個吸收峰．

Answer 1

分析 由CH₃COCl結合題中信息（1），可知C為CH₃COOH，結合A→B→C的條件可推知B為CH₃CHO，A為CH₃CH₂OH，由F的結構與信息（2），逆推可知E為，結構D的分子式可知，D為，以此解答該題．

解答 解：由CH₃COCl結合題中信息（1），可知C為CH₃COOH，結合A→B→C的條件可推知B為CH₃CHO，A為CH₃CH₂OH，由F的結構與信息（2），逆推可知E為，結構D的分子式可知，D為．
（1）A為CH₃CH₂OH，名稱是乙醇，由G的結構簡式可知化學式是C₉H₆O₃，
故答案為：乙醇；C₉H₆O₃；
（2）B→C轉化所加的①試劑可能是：銀氨溶液或新制Cu（OH）₂懸濁液等，D→E的反應類型是酯化反應，
故答案為：銀氨溶液或新制Cu（OH）₂懸濁液等；酯化反應；
（3）F與足量NaOH溶液反應的化學方程式是：，
故答案為：；
（4）合成路線中生成F的化學方程式是：，
故答案為：；
（5）E的結構簡式為，在一定條件下，E與H₂加成后生成J（化學式為C₈H₁₄O₃），則J為，同時滿足下列條件的J的同分異構體：①不含有環(huán)狀結構，②含有醛基，③核磁共振氫譜只有兩個吸收峰，同分異構體結構簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，為高考常見題型，側重于學生的分析能力的考查，注意根據(jù)轉化中有機物的結構、反應條件、反應信息進行推斷，需要熟悉掌握官能團的性質與轉化，題目難度中等．