Question

【題目】有機(jī)物A是重要的工業(yè)原料，在一定條件下可合成多種藥物或醫(yī)藥中間體。

已知： (R表示烴基，、表示烴基或氫原子)。請回答：

(1)下列說法中不正確的是__________(填字母)。

A.有機(jī)物G的分子式是

B.有機(jī)物A和F均能使溴水褪色

C.合成過程中設(shè)計反應(yīng)①、②的目的是保護(hù)酚羥基不被氧化

D.1mol E與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多可以消耗4mol NaOH

(2)有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡式是__________。

(3)反應(yīng)④中的合成原料除D外，還需要的有機(jī)物是__________、__________。(寫結(jié)構(gòu)簡式)

(4)反應(yīng)③的化學(xué)方程式是__________。

(5)寫出化合物F同時符合下列條件的所有可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________。

①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；

②能發(fā)生水解反應(yīng)，1mol該物質(zhì)能消耗2mol NaOH

(6)依據(jù)提示信息，設(shè)計以A為原料制備的合成路線__________(提供及需要的無機(jī)試劑)。注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：CH3CH2OHH2C=CH2 BrH2C-CH2Br

Answer 1

【答案】AD HOCH2CH2OH （或） ++CH3COOH 、、、

【解析】

由A與環(huán)氧乙烷的反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，可知A為．對比F前、后物質(zhì)結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)條件及給予的反應(yīng)信息，可知生成F的轉(zhuǎn)化是將羥基氧化為醛基，故F為，生成G的反應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)，需要與反應(yīng)。結(jié)合C后產(chǎn)物分子式及E的結(jié)構(gòu)簡式，可知B→C是將甲基氧化為羧基，由于酚羥基易被氧化，需要保護(hù)，反應(yīng)①是酚羥基轉(zhuǎn)化為-OCH3，反應(yīng)②是-OCH3重新轉(zhuǎn)化為酚羥基，故B為、C為、C7H6O3為、D為，反應(yīng)④還需要HOCH2CH2OH、(或)。

(1)A．有機(jī)物G為，其分子式是C18H21NO3，故A錯誤；
B．有機(jī)物A為，F為，前者能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，后者中醛基可以被溴水氧化，均能使溴水褪色，故B正確；
C．由于酚羥基易被氧化，合成過程中設(shè)計反應(yīng)①、②的目的是保護(hù)酚羥基不被氧化，故C正確；
D．1molE水解得到1mol(或n mol)、n mol 乙二醇、n mol、n mol CH3COOH，羧基、酚羥基能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，需要消耗4n mol NaOH，故D錯誤，
故選：AD；
(2)由分析可知，有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡式是：；
(3)D為，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式，反應(yīng)④中的合成原料除D外，還需要的有機(jī)物是：HOCH2CH2OH、(或)，故答案為：HOCH2CH2OH、(或)；
(4)反應(yīng)③的化學(xué)方程式是：++CH3COOH；
(5)化合物F()同時符合下列條件的同分異構(gòu)體：②能發(fā)生水解反應(yīng)，1mol該物質(zhì)能消耗2molNaOH，說明含有羧酸與酚形成的酯基，①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，符合條件的同分異構(gòu)體有：、、、；
(6)結(jié)合給予的反應(yīng)信息，先與氫氣反應(yīng)生成，然后發(fā)生氧化反應(yīng)生成，再與CH3MgBr/H2O生成，最后發(fā)生消去反應(yīng)生成，和合成路線流程圖為： 。