Question

肺結(jié)核病傳染性強，危害性大．我國對肺結(jié)核病實行免費治療，對氨基水楊酸鈉（PAS-Na）是抑制結(jié)核桿菌最有效的藥物．
已知：①
②（苯胺，易被氧化）
③相同條件下，同濃度的對氨基水楊酸的酸性強于醋酸．
某同學(xué)設(shè)計合成PAS-Na的兩條路線如下：

請回答：
（1）甲的名稱是

 

，丙的化學(xué)式是

 

（2）甲苯分子中有

 

種不同化學(xué)環(huán)境氫原子；E的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（3）A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

，反應(yīng)類型是

 

（4）A的同分異物體有多種，試寫出其中三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（5）你認(rèn)為圖中

 

 （填“路線一”或“路線二”）設(shè)計不合理，理由是

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由對氨基水楊酸鈉的結(jié)構(gòu)可知，與濃硝酸，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生對位硝化反應(yīng)生成A，則A為，A與溴在Fe作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，由對氨基水楊酸鈉的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)發(fā)生甲基的鄰位取代，故B為，路線一：由于酚羥基、氨基易被氧化，故生成C的反應(yīng)應(yīng)為氧化反應(yīng)，B被酸性高錳酸鉀氧化生成C，則C為，C在Fe、鹽酸條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成D為，D在堿性條件下水解生成E為，E轉(zhuǎn)化對氨基水楊酸鈉，只有E中酚羥基反應(yīng)，而相同條件下，同濃度的對氨基水楊酸的酸性強于醋酸，故丙可以為二氧化碳．路線二：B在Fe、鹽酸條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)生成G為，再用酸性高錳酸鉀氧化，G中甲基、氨基都會被氧化，合成失敗，據(jù)此解答．

解答： 解：由對氨基水楊酸鈉的結(jié)構(gòu)可知，與濃硝酸，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生對位硝化反應(yīng)生成A，則A為，A與溴在Fe作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，由對氨基水楊酸鈉的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)發(fā)生甲基的鄰位取代，故B為，路線一：由于酚羥基、氨基易被氧化，故生成C的反應(yīng)應(yīng)為氧化反應(yīng)，B被酸性高錳酸鉀氧化生成C，則C為，C在Fe、鹽酸條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成D為，D在堿性條件下水解生成E為，E轉(zhuǎn)化對氨基水楊酸鈉，只有E中酚羥基反應(yīng)，而相同條件下，同濃度的對氨基水楊酸的酸性強于醋酸，故丙可以為二氧化碳．路線二：B在Fe、鹽酸條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)生成G為，再用酸性高錳酸鉀氧化，G中甲基、氨基都會被氧化，合成失敗，
（1）由上述分析可知，甲的名稱是酸性高錳酸鉀溶液，丙的化學(xué)式是CO₂，故答案為：酸性高錳酸鉀溶液；CO₂；
（2）甲苯分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境氫原子；E的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：3；；
（3）A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式是：，反應(yīng)類型是：取代反應(yīng)，故答案為：；取代反應(yīng)；
（4）A（）的同分異物體有多種，其中三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：，
故答案為：；
（5）路線二：B在Fe、鹽酸條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)生成G為，再用酸性高錳酸鉀氧化，G中甲基、氨基都會被氧化，合成失敗，
故答案為：路線二；B在Fe、鹽酸條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)生成G為，再用酸性高錳酸鉀氧化，G中甲基、氨基都會被氧化，合成失�。�

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，注意-COOH由-CH₃氧化而來，-NH₂由-NO₂還原而得，根據(jù)對氨基水楊酸鈉的結(jié)構(gòu)確定第一步反應(yīng)-NO₂引入到-CH₃的對位上，第二步反應(yīng)-Br引入到-CH₃的鄰位上．