Question

（13分）【化學(xué)一有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
蘋果中富含對人體有益的蘋果酸，可用乙酸和X為原料按如下線路合成：

已知：
請回答下列問題：
（1）乙酸→A的反應(yīng)類型              。
（2）寫出X的結(jié)構(gòu)簡式                。
（3）F中有       種官能團(tuán)。
（4）有關(guān)E的下列說法不正確的是（    ）

A．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)	B．1mol E能與2molH2反應(yīng)
C．能發(fā)生消去反應(yīng)	D．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

（5）A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式                                                。
（6）蘋果酸可發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)，形成的環(huán)狀酯有                     （寫結(jié)構(gòu)簡式）。

Answer 1

（1）取代反應(yīng)（2分） （2）CH₃CHO（2分） （3）2（2分） （4）B、D（2分）
（5）（3分）
（6）、（2分）

試題分析：根據(jù)已知信息①可知，在紅磷的作用下溴與乙酸發(fā)生反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是與羧基相連的碳原子上的氫原子被溴原子取代，因此A的結(jié)構(gòu)簡式是BrCH₂COOH。A在氫氧化鈉的作用下水解生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂COONa。B酸化得到C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂COOH。C氧化得到D，根據(jù)已知信息②可知，D的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該是OHCCOOH，D與X反應(yīng)生成，因此根據(jù)已知信息②可知X應(yīng)該是乙醛，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO。酸化得到E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH₂CHOHCOOH。E氧化生成F，且F可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，因此E生成F的反應(yīng)是羥基和醛基被氧化，則F的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂COCOOH，F(xiàn)與氫氣加成生成蘋果酸，則蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂CHOHCOOH。
（1）根據(jù)以上分析可知乙酸→A的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。
（2）X的結(jié)構(gòu)簡式CH₃CHO。
（3）F中有羰基和羧基兩種種官能團(tuán)。
（4）A、E分子中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A正確；B、羧基不能與氫氣加成，因此1mol E能與1molH₂反應(yīng)，B不正確；C、分子中含有羥基，能發(fā)生消去反應(yīng)，C正確；D、分子中沒有酚羥基，不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，D不正確，答案選BD。
（5）A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式為
。
（6）蘋果酸可發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)，形成的環(huán)狀酯有、。