Question

12．化合物A（分子式為C₆H₆O）是一中有機化工原料，在空氣中易被氧化．A的有關轉化反應如圖（部分反應條件略去）

已知：①
②
（R表示烴基，R′和R″表示烴基或氫）
（1）寫出A 的結構簡式：．寫出A與溴水的反應方程式+3Br₂→↓+3HBr
（2）某化合物是E的同分異構體，且分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫．寫出該化合物的結構簡式：或 （任寫一個）．
（3）F和D互為同分異構體．寫出反應E→F的化學方程式：．
（4）根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以A和HCHO為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）．
（合成路線流程圖示例如下：H₂C═CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH  ）

Answer 1

分析 化合物A（分子式為C₆H₆O）是一種有機化工原料，在空氣中易被氧化，所以A是苯酚，A的結構簡式為：，A在一定條件下和氫氣發(fā)生加成反應生成B，B的結構簡式為：，B被重鉻酸鉀溶液氧化生成C，C的結構簡式為，C反應生成D，結合題給信息知，D的結構簡式為：，C經(jīng)過一系列反應生成E，E反應生成F，F(xiàn)和D互為同分異構體，所以E發(fā)生消去反應生成F，則F的結構簡式為：；
（4）根據(jù)題給信息知其合成路線為：在鎳作催化劑、高溫高壓條件下，苯酚和氫氣加成反應生成環(huán)己醇，在加熱條件下，環(huán)己醇和溴化氫發(fā)生取代反應生成1-溴環(huán)己烷，1-溴環(huán)己烷和鎂、無水乙醚反應生成，和甲醛、水反應生成，在銅作催化劑、加熱條件下被氧氣氧化生成．

解答 解：化合物A（分子式為C₆H₆O）是一種有機化工原料，在空氣中易被氧化，所以A是苯酚，A的結構簡式為：，A在一定條件下和氫氣發(fā)生加成反應生成B，B的結構簡式為：，B被重鉻酸鉀溶液氧化生成C，C的結構簡式為，C反應生成D，結合題給信息知，D的結構簡式為：，C經(jīng)過一系列反應生成E，E反應生成F，F(xiàn)和D互為同分異構體，所以E發(fā)生消去反應生成F，則F的結構簡式為：，
（1）通過以上分析知，A結構簡式為，A和溴發(fā)生取代反應生成三溴苯酚沉淀，反應方程式為+3Br₂→↓+3HBr，
故答案為：；+3Br₂→↓+3HBr；
（2）E是C₇H₁₄O，E的同分異構體，且分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫的分子結構簡式為：或，
故答案為：或；
（3）F的結構簡式為：，在加熱、濃硫酸作催化劑條件下E發(fā)生消去反應生成F，所以反應E→F的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）根據(jù)題給信息知其合成路線為：在鎳作催化劑、高溫高壓條件下，苯酚和氫氣加成反應生成環(huán)己醇，在加熱條件下，環(huán)己醇和溴化氫發(fā)生取代反應生成1-溴環(huán)己烷，1-溴環(huán)己烷和鎂、無水乙醚反應生成，和甲醛、水反應生成，在銅作催化劑、加熱條件下被氧氣氧化生成，所以其合成路線流程圖為，
故答案為：
．

點評 本題考查有機物的推斷及合成，同時考查學生知識遷移能力，根據(jù)題給信息、反應條件及某些物質結構簡式進行推斷，難點是合成路線的設計，可以根據(jù)生成物或反應物再結合官能團結構和性質選取合適的反應物堿性設計，題目難度中等．