Question

16．測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的傳統(tǒng)方式是通過(guò)化學(xué)實(shí)驗(yàn)來(lái)測(cè)定官能團(tuán)的類型與數(shù)目，酸性高錳酸鉀溶液不僅可以定性檢驗(yàn)是否存在碳碳雙鍵，也有可以根據(jù)氧化的產(chǎn)物推斷碳碳雙鍵．已知：
（1）C₃H₆可能是環(huán)烷烴或烯烴，請(qǐng)根據(jù)信息，寫出鑒別兩者的實(shí)驗(yàn)方法（寫出現(xiàn)象與結(jié)論）；將C₃H₆通入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則為丙烯，若不褪色，則為環(huán)丙烷；
（2）某烯烴A（C₄H₈），經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液處理后，只得到乙酸CH₃COOH，請(qǐng)畫出烯烴A的順?lè)串悩?gòu)體（順式2-丁烯）、（反式2-丁烯）；
（3）根據(jù)信息寫出異戊二烯與酸性KMnO₄溶液反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOOCCOCH₃；
（4）某二烯烴B（C₆H₁₀）與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)只得到有機(jī)物僅CH₃COOH和，B．可與足量H₂加成得到2-甲基戊烷，請(qǐng)寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH₃CH=CHC（CH₃）=CHCH₃；寫出B發(fā)生加聚反應(yīng)的方程式．
若B發(fā)生與HBr的加成，共有12種產(chǎn)物．
（5）通常烷烴可以由相應(yīng)的烯烴經(jīng)催化加氫得到．有一種烷烴C，分子式C₉H₂0，它的一種同分異構(gòu)體C₁、C₂、C₃卻分別可由而且只能由1種相應(yīng)的烯烴（D₁、D₂、D₃）催化加氫得到．實(shí)驗(yàn)表明1molD₃經(jīng)過(guò)酸性高錳酸鉀溶液氧化后可產(chǎn)生1molCO₂與酮類物質(zhì)，而D₁、D₂則會(huì)氧化成1molCO₂與羧酸類物質(zhì)，C₃的系統(tǒng)命名是：2，3，3，4-四甲基戊烷．

Answer 1

分析 （1）環(huán)丙烷中都是碳碳單鍵，丙烯中有碳碳雙鍵，據(jù)此判斷；
（2）根據(jù)題中信息可知，某烯烴A（C₄H₈），經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液處理后，只得到乙酸CH₃COOH，則A為CH₃CH=CHCH₃，根據(jù)順?lè)串悩?gòu)體的特點(diǎn)寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（3）根據(jù)信息可知，CH₂=CHC（CH₃）=CH₂與酸性KMnO₄溶液反應(yīng)，有機(jī)物中碳碳雙鍵被氧化成碳氧雙鍵或羧基；
（4）根據(jù)有機(jī)物僅CH₃COOH和，結(jié)合題中信息可反推得B中應(yīng)含有CH₃CH=部分和=CHC（CH₃）=部分，B可與足量H₂加成得到2-甲基戊烷，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH=CHC（CH₃）=CHCH₃，B發(fā)生加聚反應(yīng)時(shí)，兩個(gè)碳碳雙鍵都斷裂，發(fā)生類似于1，4-加成的方式進(jìn)行加聚，若B發(fā)生與HBr的加成，B和HBr為不對(duì)稱分子，可發(fā)生1，2-加成，有兩種，1，4-加成有兩種，3，4-加成有兩種，1，2，3，4-加成有6種；
（5）烷烴C，分子式C₉H₂₀，它的一種同分異構(gòu)體C₁、C₂、C₃卻分別可由而且只能由1種相應(yīng)的烯烴（D₁、D₂、D₃）催化加氫得到，則A同分異構(gòu)體中相鄰的兩個(gè)碳原子上含有氫原子的位置只有1種情況，符合條件的A的同分異構(gòu)體（C₁、C₂、C₃）為：CH₃）₃C-C（CH₃）₂-CH₂-CH₃、（CH₃）₂CH-C（CH₃）₂-CH（CH₃）₂、C（CH₂-CH₃）₄中的一種，1molD₃經(jīng)過(guò)酸性高錳酸鉀溶液氧化后可產(chǎn)生1molCO₂與酮類物質(zhì)，所以D₃為CH₃）₃C-C（CH₃）₂-CH=CH₂，所以C₃為CH₃）₃C-C（CH₃）₂-CH₂-CH₃，據(jù)此答題．

解答 解：（1）環(huán)丙烷中都是碳碳單鍵，丙烯中有碳碳雙鍵，所以鑒別兩者的實(shí)驗(yàn)方法為將C₃H₆通入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則為丙烯，若不褪色，則為環(huán)丙烷，
故答案為：將C₃H₆通入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則為丙烯，若不褪色，則為環(huán)丙烷；
（2）根據(jù)題中信息可知，某烯烴A（C₄H₈），經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液處理后，只得到乙酸CH₃COOH，則A為CH₃CH=CHCH₃，其順?lè)串悩?gòu)體為（順式2-丁烯）、（反式2-丁烯），
故答案為：（順式2-丁烯）、（反式2-丁烯）；
（3）根據(jù)信息可知，CH₂=CHC（CH₃）=CH₂與酸性KMnO₄溶液反應(yīng)有機(jī)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCOCH₃，
故答案為：HOOCCOCH₃；
（4）根據(jù)有機(jī)物僅CH₃COOH和，結(jié)合題中信息可反推得B中應(yīng)含有CH₃CH=部分和=CHC（CH₃）=部分，B可與足量H₂加成得到2-甲基戊烷，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH=CHC（CH₃）=CHCH₃，B發(fā)生加聚反應(yīng)時(shí)，兩個(gè)碳碳雙鍵都斷裂，發(fā)生類似于1，4-加成的方式進(jìn)行加聚，反應(yīng)方程式為，若B發(fā)生與HBr的加成，B和HBr為不對(duì)稱分子，可發(fā)生1，2-加成，有兩種，1，4-加成有兩種，3，4-加成有兩種，1，2，3，4-加成有6種，所以共有12種，
故答案為：CH₃CH=CHC（CH₃）=CHCH₃；；12；
（5）烷烴C，分子式C₉H₂₀，它的一種同分異構(gòu)體C₁、C₂、C₃卻分別可由而且只能由1種相應(yīng)的烯烴（D₁、D₂、D₃）催化加氫得到，則A同分異構(gòu)體中相鄰的兩個(gè)碳原子上含有氫原子的位置只有1種情況，符合條件的A的同分異構(gòu)體（C₁、C₂、C₃）為：CH₃）₃C-C（CH₃）₂-CH₂-CH₃、（CH₃）₂CH-C（CH₃）₂-CH（CH₃）₂、C（CH₂-CH₃）₄中的一種，1molD₃經(jīng)過(guò)酸性高錳酸鉀溶液氧化后可產(chǎn)生1molCO₂與酮類物質(zhì)，所以D₃為CH₃）₃C-C（CH₃）₂-CH=CH₂，所以C₃為CH₃）₃C-C（CH₃）₂-CH₂-CH₃，其名稱為2，3，3，4-四甲基戊烷，
故答案為：2，3，3，4-四甲基戊烷．

點(diǎn)評(píng) 題考查有機(jī)物的檢驗(yàn)與判斷、同分異構(gòu)體的推斷與書寫、化學(xué)方程式的書寫等知識(shí)，答題時(shí)注意把握題給信息，難度中等，根據(jù)信息判斷符合條件的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是解題關(guān)鍵．