Question

某芳香族化合物A在一定條件下能發(fā)生如下圖轉(zhuǎn)化，部分產(chǎn)物已略去。氣體F對(duì)
氫氣的相對(duì)密度為22。

請(qǐng)按要求回答下列問(wèn)題：
（1）E的分子式是_____________；B的結(jié)構(gòu)式為_(kāi)____________；C的含氧官能團(tuán)有（寫(xiě)名稱）
_____________；反應(yīng)⑦的反應(yīng)類型是_____________。
（2）設(shè)計(jì)反應(yīng)①、⑥的目的是____________________________________________。
（3）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
反應(yīng)④：_________________________________________________________________；
反應(yīng)⑤：_________________________________________________________________。
（4）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________________________________。
（5）己知有機(jī)物H比C的分子少一個(gè)CH₂，且H具有如下性質(zhì)：①遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②一
定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)；③分子中苯環(huán)上僅有兩個(gè)相鄰取代基。則H同分異構(gòu)體的數(shù)目為_(kāi)________；
其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式之一為_(kāi)___________________________________________________。

Answer 1

（1）C₉H₁₀O₄；（2分）；醛基、醚鍵、羥基（3分）；縮聚反應(yīng)（1分）
（2）保護(hù)羥基（2分）
（3）（2分）；
（2分）  （4）（2分） 
（5）6（2分）；、、、、、（任選一種）

試題分析：氣體F對(duì)氫氣的相對(duì)密度為22，則F的相對(duì)分子質(zhì)量是2×22＝44。B被新制的氫氧化銅懸濁液氧化后酸化得到F。由于羧基的相對(duì)分子質(zhì)量是45，因此F應(yīng)該是CO₂，這說(shuō)明B是甲醛。E在一定條件下反應(yīng)生成，因此該反應(yīng)應(yīng)該是縮聚反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
。D和HI反應(yīng)生成E，C發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成D，則根據(jù)已知信息ⅱ可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，因此C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。A最終生成B和C，則根據(jù)已知信息ⅰ、ⅱ可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
（1）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E的分子式是C₉H₁₀O₄；甲醛的結(jié)構(gòu)式是；根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C分子值含氧官能團(tuán)有醛基、醚鍵、羥基；E分子中含有羧基和醛基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，則反應(yīng)⑦的反應(yīng)類型是縮聚反應(yīng)。
（2）由于酚羥基極易被氧化，因此設(shè)計(jì)反應(yīng)①、⑥的目的是保護(hù)羥基，防止被氧化。
（3）甲醛被足量的新制氫氧化銅懸濁液氧化最終生成CO₂，反應(yīng)的化學(xué)方程式為
；C分子中也含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，方程式為

（4）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
（5）有機(jī)物H比C的分子少一個(gè)CH₂，且H具有如下性質(zhì)：①遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；②一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基；③分子中苯環(huán)上僅有兩個(gè)相鄰取代基，則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是、、、、、，共計(jì)是6種。