Question

兒茶素類是茶多酚的主要成分，具有抗氧化、抗突變、減少低密度脂蛋白，抑菌等多種功效，其結(jié)構(gòu)如下：

（1）兒茶素類具有抗氧化性，為檢驗該性質(zhì)的官能團，可用的試劑為

 

．
（2）根據(jù)以上幾種兒茶素類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)推測，沒食子酸的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）1mol表沒食子兒茶素沒食子酸酯與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，最多消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量為

 

．
（4）有機物A為表兒茶素的同分異構(gòu)體，在一定條件下發(fā)生反應(yīng)：

已知：有機物B、E都為芳香族化合物，且核磁共振氫譜都只有兩組峰；B、E按1：1反應(yīng)生成的有機物F為高聚物，通過紅外光譜分析F中含有-OH和-COOH．請回答：
①A→B+C的化學(xué)反應(yīng)類型為

 

．
②有機物F的結(jié)構(gòu)筒式為

 

．
③反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）利用酚羥基與溴水反應(yīng)生成白色沉淀或遇氯化鐵溶液顯紫色檢驗；
（2）根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)及名稱可知沒食子酸的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）結(jié)構(gòu)中酚羥基、酯基與NaOH反應(yīng)，由表沒食子兒茶素沒食子酸酯結(jié)構(gòu)可知，1mol表沒食子兒茶素沒食子酸酯含有8mol酚羥基、1mol酯基（為羧酸與醇形成的酯基），酚羥基與酯基與氫氧化鈉均為1：1反應(yīng)；
（4）有機物A為表兒茶素的同分異構(gòu)體，其分子式為C₁₅H₁₄O₆，A水解得到B、C，C連續(xù)氧化生成E，則C含有醇羥基、D含有-COOH，B、E按1：1反應(yīng)生成的有機物F為高聚物，則B含有-OH，通過紅外光譜分析F中含有-OH和-COOH，有機物B、E都為芳香族化合物，且核磁共振氫譜都只有兩組峰，說明這兩種物質(zhì)中都只含兩類氫原子，則B的側(cè)鏈只有-OH，E的側(cè)鏈只有-COOH，結(jié)合A的分子式可知，E含有3個-COOH，且處于間位，故E為，由于B、E按1：1反應(yīng)生成的有機物F為高聚物，則B中含有3個羥基，且處于間位，則B為，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：．A的不飽和度=

2×15+2-14

2

=9，則A含有一個酯基，故C中含有1個-COOH、2個-CH₂OH，且處于間位，故C為，則D為，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）兒茶素類含有酚羥基，而具有抗氧化性，酚羥基能和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，所以可以用濃溴水或氯化鐵溶液檢驗酚羥基，故答案為：濃溴水或氯化鐵；
（2）根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)及名稱可知沒食子酸的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）酚羥基、酯基都可以和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，1mol表沒食子兒茶素沒食子酸酯中含有8mol酚羥基、1mol酯基，所以能和9mol氫氧化鈉反應(yīng)，故答案為：9mol；
（4）有機物A為表兒茶素的同分異構(gòu)體，其分子式為C₁₅H₁₄O₆，A水解得到B、C，C連續(xù)氧化生成E，則C含有醇羥基、D含有-COOH，B、E按1：1反應(yīng)生成的有機物F為高聚物，則B含有-OH，通過紅外光譜分析F中含有-OH和-COOH，有機物B、E都為芳香族化合物，且核磁共振氫譜都只有兩組峰，說明這兩種物質(zhì)中都只含兩類氫原子，則B的側(cè)鏈只有-OH，E的側(cè)鏈只有-COOH，結(jié)合A的分子式可知，E含有3個-COOH，且處于間位，故E為，由于B、E按1：1反應(yīng)生成的有機物F為高聚物，則B中含有3個羥基，且處于間位，則B為，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：．A的不飽和度=

2×15+2-14

2

=9，則A含有一個酯基，故C中含有1個-COOH、2個-CH₂OH，且處于間位，故C為，則D為，則：
①通過以上分析知，A→B+C的化學(xué)反應(yīng)類型為：水解反應(yīng)或取代反應(yīng)，故答案為：水解反應(yīng)或取代反應(yīng)；
②有機物F的結(jié)構(gòu)筒式為：，故答案為：；
③C為，D為，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，所以反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為：+O₂

Cu

△

+2H₂O，
故答案為：+O₂

Cu

△

+2H₂O．

點評：本題考查了有機物的推斷、有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，明確物質(zhì)的官能團及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，結(jié)合題給信息、反應(yīng)條件綜合分析確定B、E的結(jié)構(gòu)，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力及對知識的遷移應(yīng)用，難度較大．