Question

硝酸酯類化合物BHDBT具有低熔點(diǎn)、高能量的特點(diǎn)，有望代替TNT成為新型熔鑄炸藥，其合成路線如下：

已知：（1）（將R₁CH₂NO₂中硝基換為醛基，也能發(fā)生類似反應(yīng)）
（2）1mol R-NH₂能與足量金屬鈉反應(yīng)放出1mol H₂．
回答下列問(wèn)題：
（1）物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH₃NO₂

．
（2）設(shè)計(jì)反應(yīng)②的目的是

保護(hù)分子中的兩個(gè)羥基

，該反應(yīng)的另一產(chǎn)物為

H₂O

．
（3）寫(xiě)出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式

．
（4）以乙醛、甲醇為原料，合成聚2-丁烯酸甲酯（），合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選，合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

H₂C=CH₂

Br

BrH₂C-CH₂Br．

．

Answer 1

分析：反應(yīng)①為加成反應(yīng)，由題給信息以及產(chǎn)物可知A為CH₃NO₂，經(jīng)反應(yīng)②③④后又可生成2個(gè)-OH，說(shuō)明反應(yīng)②可起到保護(hù)羥基的作用，根據(jù)反應(yīng)物可生成物可知反應(yīng)②還應(yīng)生成水，反應(yīng)⑤為酯化反應(yīng)，生成BHDBT和水；以乙醛、甲醇為原料，合成聚2-丁烯酸甲酯（），應(yīng)先生成CH₃CH=CHCOOCH₃，可用逆推法推斷合成路線．

解答：解：（1）反應(yīng)①為加成反應(yīng)，由題給信息以及產(chǎn)物可知A為CH₃NO₂，故答案為：CH₃NO₂；
（2）經(jīng)反應(yīng)②③④后又可生成2個(gè)-OH，說(shuō)明反應(yīng)②可起到保護(hù)羥基的作用，根據(jù)反應(yīng)物可生成物可知反應(yīng)②還應(yīng)生成水，故答案為：保護(hù)分子中的兩個(gè)羥基；H₂O；
（3）反應(yīng)⑤為酯化反應(yīng)，生成BHDBT和水，方程式為，
故答案為：；
（4）以乙醛、甲醇為原料，合成聚2-丁烯酸甲酯（），應(yīng)先生成CH₃CH=CHCOOCH₃，可由CH₃CH=CHCOOH和CH₃OH生成，
CH₃CH=CHCOOH可由CH₃CH（OH）CH₂COOH，可由乙醛縮合反應(yīng)生成，則反應(yīng)流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成與推斷，綜合考查學(xué)生分析能力、推斷能力和綜合運(yùn)用化學(xué)知識(shí)的能力，為高考常見(jiàn)題型，注意本題可用正推法推斷，把握題給信息，題目難度不大，易錯(cuò)點(diǎn)為（4），注意利用逆推法解答．