Question

6．某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式如圖：

（1）A分子中的含氧官能團(tuán)的名稱是醇羥基、酯基；
（2）A在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)得到B和C，C是芳香化合物．B和C的結(jié)構(gòu)簡式分別是
B：、C：．  該反應(yīng)屬于水解反應(yīng)；
（3）室溫下，C用稀鹽酸酸化得到E，E的結(jié)構(gòu)簡式是；
（4）在下列物質(zhì)中：
①濃H₂SO₄和濃HNO₃的混合液、CH₃CH₂OH（酸催化）      
③CH₃CH₂CH₂CH₃
②Na、CH₃COOH（酸催化）
不能與E發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是（填寫序號）③．
（5）寫出E的同時符合下列兩項要求的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式任意兩種．
②化合物是l，3，5-三取代苯；
③環(huán)上的三個取代基分別為甲基、羥基和含有-COO-結(jié)構(gòu)的基團(tuán)．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)確定其官能團(tuán)；
（2）A中含有酯基，在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)得到B和C，C是芳香化合物，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡；
（3）C用稀鹽酸酸化得到E，則C中-COONa轉(zhuǎn)化為-COOH；
（4）B含有醇羥基，能與發(fā)生酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)，能形成醚，能與金屬鈉反應(yīng)；
（5）E的同分異構(gòu)體滿足：①化合物是1，3，5-三取代苯，②苯環(huán)上的三個取代基分別為甲基、羥基和含有C=O結(jié)構(gòu)的基團(tuán)，側(cè)鏈為-OH、-CH₃、-OOCCH₃，或側(cè)鏈為-OH、-CH₃、-CH₂OOCH，或側(cè)鏈為-OH、-CH₃、-COOCH₃，或側(cè)鏈為-OH、-CH₃、-CH₂COOH．

解答 解：（1）根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，可知其含有醇羥基、酯基，故答案為：醇羥基、酯基；
（2）A中含有酯基，在NaOH水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)得到B和C，C是芳香化合物，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡，故答案為：；；水解；
（3）C用稀鹽酸酸化得到E，則C中-COONa轉(zhuǎn)化為-COOH，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（4）B含有醇羥基，能與羧酸、硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)，可以發(fā)生消去反應(yīng)，能與乙醇形成醚，能與金屬鈉反應(yīng)，不能發(fā)生正丁烷反應(yīng)，故選：③；
（5）E的同分異構(gòu)體滿足：①化合物是1，3，5-三取代苯，②苯環(huán)上的三個取代基分別為甲基、羥基和含有C=O結(jié)構(gòu)的基團(tuán)，側(cè)鏈為-OH、-CH₃、-OOCCH₃，或側(cè)鏈為-OH、-CH₃、-CH₂OOCH，或側(cè)鏈為-OH、-CH₃、-COOCH₃，或側(cè)鏈為-OH、-CH₃、-CH₂COOH，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：任意兩種．

點評 本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、官能團(tuán)性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫等，難度中等，注意官能團(tuán)的性質(zhì)是關(guān)鍵，同分異構(gòu)體書寫為易錯點．