Question

（18分）吲哚昔酚 (idoxifene)可用于治療骨質(zhì)疏松癥，它的合成路線如圖。

（1）化合物A的分子式是             ，1molA最多能與        H₂發(fā)生反應
（2）反應類型：B→C                ； D→E                      
（3）D中含氧官能團有：                                               （寫名稱）。
（4）化合物E能發(fā)生的反應類型是         （填入序號）

A．加成反應

B．酯化反應

C．水解反應

D．加聚反應

（5）E→F中還有一種副產(chǎn)物G生成，G與F互為同分異構體，且含有三個六元環(huán)，G 結構簡式為：                                                                 。
（6）滿足下列四個條件的A的同分異構體數(shù)目有        種。
①苯的衍生物，且苯環(huán)上只有兩個互為對位的取代基；②能發(fā)生銀鏡反應；③與FeCl₃溶液作用不顯色；④不與氫氧化鈉水溶液反應
（7）2，2-二甲基戊酸[CH₃CH₂CH₂C(CH₃)₂COOH]是有機合成中間體，請設計合理的方案以丙酮（CH₃COCH₃）為唯一有機原料合成2，2-二甲基戊酸（用合成路線流程圖表示，注明反應條件）
提示：①合成過程中無機試劑任選；②丙酮分子間能發(fā)生上圖合成路線中A→B的類似反應；
③合成路線流程圖示例：CH₃CH₂OHCH₂=CH₂CH₂Br-CH₂Br
                                                                                          

Answer 1

（1）  C₉H₁₀O₂；  4mol； （2）加成；還原⑶羰基；羧基；醚鍵；（4）A、B；（5）
（6）9種
（7）
（反應條件每步1分，共6分）

解析試題分析：（1）根據(jù)物質(zhì)的結構簡式可知化合物A的分子式是C₉H₁₀O₂；由于在A的分子中含有一個苯環(huán)和一個羰基能夠與氫氣發(fā)生加成反應，所以1mol的該化合物最多可以與4mol H₂發(fā)生反應；（2）根據(jù)物質(zhì)之間的轉化關系可知：B→C反應類型是加成反應；D→E反應類型是還原反應；（3）D中含氧官能團有：羧基、羰基、醚鍵；（4）化合物E的分子中含有羧基、醚鍵，所以能發(fā)生的反應類型是加成反應、酯化反應，因此選項是A、B；（6）滿足下列四個條件①苯的衍生物，且苯環(huán)上只有兩個互為對位的取代基；②能發(fā)生銀鏡反應；③與FeCl₃溶液作用不顯色；④不與氫氧化鈉水溶液反應的A的同分異構體數(shù)目有9種，它們是、、、、、、、、。（7）以丙酮（CH₃COCH₃）為唯一有機原料合成2，2-二甲基戊酸的方案是

考點：考查有機物的分子式、結構、反應類型、性質(zhì)轉化、同分異構體的書寫的知識。