Question

（16分）鄰羥基桂皮酸是合成香精的重要原料，下為合成鄰羥基桂皮酸的路線之一：

試回答下列問題：
（1）化合物Ⅰ的名稱是       ；化合物II→化合物III 的有機(jī)反應(yīng)類型:               ；
（2）化合物III 在銀氨溶液中發(fā)生反應(yīng)化學(xué)方程式:                               ；
（3）有機(jī)物 X 為化合物IV的同分異構(gòu)體，且知有機(jī)物X 有如下特點(diǎn)：
①苯環(huán)上的氫有兩種，②能與NaHCO₃反應(yīng)放出氣體，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
請(qǐng)寫出兩種化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________、___________________________
（4）下列說法正確的是          ；

A．化合物I遇氯化鐵溶液呈紫色

B．化合物II能與NaHCO3溶液反應(yīng)

C．1mol化合物IV完全燃燒消耗 9.5molO2

D．1mol化合物III最多能與3 molH2 反應(yīng)

（5）有機(jī)物R（C₉H₉ClO₃）經(jīng)過反應(yīng)也可制得化合物IV，則 R 在NaOH 醇溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式為                                                              。

Answer 1

（1）鄰羥基苯甲醛；消去反應(yīng)（2 分）
（2） （3 分）
（3） （每個(gè)2分，共4分）
（4）A 、C （4 分）
（5）或
（3 分）

解析試題分析：
（1）這一小題是命名題，兩個(gè)官能團(tuán)處在鄰位上，用習(xí)慣命法；由官能團(tuán)發(fā)生的變化可推知。
（2）書寫化合物III 在銀氨溶液中發(fā)生反應(yīng)化學(xué)方程式可參照乙醛與銀氨溶液的反應(yīng)。
（3）首先，①苯環(huán)上的氫有兩種，這個(gè)條件一般考慮苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且在對(duì)位上；其次，②能與NaHCO₃反應(yīng)放出氣體，這個(gè)條件說明一定有-COOH，再次是，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，這個(gè)條件說明有-CHO，結(jié)合IV化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和分子式，先寫苯環(huán)，再將取代基分別放在對(duì)位上，再根據(jù)分子式求算出剩余的C和H，再在結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中補(bǔ)入，寫完一定要對(duì)照條件再看是否符合，分子式是否和IV化合物一樣。
（4）該題是選擇題，重在考查學(xué)生對(duì)官能團(tuán)的熟練程度，A.化合物I有酚羥基，所以遇氯化鐵溶液呈紫色，正確；B.化合物II中的醇與醛基是不會(huì)與NaHCO₃溶液反應(yīng)，另外由于酚羥基的電離程度大于HCO₃^-，所以酚根離子也不會(huì)和NaHCO₃溶液反應(yīng)，錯(cuò)誤；C.根據(jù)烴的含氧衍生物的燃燒通式，CxHyOz +（x+y/4-z/2）O₂ →xCO₂ + y/2H₂O ,先寫出分子式，把C個(gè)數(shù)、H個(gè)數(shù)、O個(gè)數(shù)代入x+y/4-z/2，即求得，正確；D.1mol化合物III最多能與5molH₂ 反應(yīng)，因?yàn)楹�有的苯基，醛基，碳碳雙鍵都會(huì)和氫氣反應(yīng)，錯(cuò)誤。
（5）首先，有機(jī)物R（C₉H₉ClO₃）和化合物IV進(jìn)行對(duì)比，R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式參考化合物IV，再將Cl原子和H原子放在相應(yīng)的位置上，確保經(jīng)過消去反應(yīng)后能得到化合物IV。
考點(diǎn)：命名法，羥基、醛基、羧基、鹵代烴的性質(zhì)，同分異構(gòu)的書寫。