Question

13．香豆素是一種用途廣泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妝品和香皂等．以有機(jī)物M和有機(jī)物A合成吞豆素的流程如圖：

已知以下信息：
①（CH₃）₃CCHO+CH₂CHO$→_{△}^{稀堿}$$\stackrel{-H_{2}O}{→}$（CH₃）₃CCHO=CHCHO
②M的分子式為C₂H₆O，分子中有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子
③香豆素中含有兩個(gè)六元環(huán)
（l） M的化學(xué)名稱是乙醇，由M生成B的化學(xué)方程式為2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）D轉(zhuǎn)變?yōu)镋的第①步所需的試劑及反應(yīng)條件是銀氨溶液、水浴加熱（或新制氫氧化銅懸濁液、加熱）．
（4）由E生成香豆素的化學(xué)方程式為．
（5）寫出滿足如下條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)           ②1mol C完全反應(yīng)能消耗2mol NaOH
③苯環(huán)上有3個(gè)取代基       ④苯環(huán)上的一氯代物只有2種．

Answer 1

分析 M的分子式為C₂H₆O，分子中有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，為CH₃CH₂OH，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為CH₃CHO，由題給信息可知A為，C為，發(fā)生消去反應(yīng)生成，進(jìn)而發(fā)生催化氧化生成，香豆素中含有兩個(gè)六元環(huán)，應(yīng)為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答 解：（1）由以上分析可知M為乙醇，乙醇發(fā)生催化氧化可生成乙醛，方程式為2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，
故答案為：乙醇；2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
（2）由以上分析可知A為，故答案為：；
（3）D含有酚羥基、碳碳雙鍵，醛基，都可被氧化，生成E只有醛基被氧化，則應(yīng)與弱氧化劑反應(yīng)，可與銀氨溶液、水浴加熱（或新制氫氧化銅懸濁液、加熱）等，
但不能用酸性高錳酸鉀溶液，它會(huì)氧化雙鍵及酚烴基；也不能用O₂，它會(huì)氧化酚羥基，
故答案為：銀氨溶液、水浴加熱（或新制氫氧化銅懸濁液、加熱）；
（4）由E生成香豆素的化學(xué)方程式為，故答案為：；
（5）C的同分異構(gòu)體①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，②1mol C完全反應(yīng)能消耗2mol NaOH，應(yīng)含有2酚羥基；③苯環(huán)上有3個(gè)取代基，④苯環(huán)上的一氯代物只有2種，說明結(jié)構(gòu)對(duì)稱，可為等，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生的分析能力，本題注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，特別是官能團(tuán)的性質(zhì)，解答本題注意把握題給信息，注意審題，題目難度不大．