Question

15．芳香烴A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到．OPA是一種重要的有機(jī)化工中間體，A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示：

已知：$→_{②H+}^{①濃KOH、△}$+
回答下列問(wèn)題：
（1）A的化學(xué)名稱是鄰二甲苯．
（2）寫(xiě)出生成C所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（3）OPA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F，寫(xiě)出E→F的反應(yīng)的化學(xué)方程式，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是縮聚反應(yīng)．
（4）用文字簡(jiǎn)述銀氨溶液的配制方法：取lmL2%的硝酸銀溶液于潔凈的試管中，然后邊振蕩邊逐滴滴入2%的氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止．寫(xiě)出OPA與足金銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式+4Ag（NH₃）₂⁺+4OH^-$\stackrel{△}{→}$+2NH₄⁺+6NH₃+4Ag↓+2H₂O．
（5）芳香化合物G是E的同分異構(gòu)體，G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團(tuán)，寫(xiě)出G任意一種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中任意一種．
（6）D（鄰苯二甲酸二乙酯）是一種增塑劑．寫(xiě)出用A、合適的有機(jī)物及無(wú)機(jī)試劑為原料，經(jīng)兩步反應(yīng)合成D的路線．

Answer 1

分析 A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A為鄰二甲苯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A和溴在催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)C的分子式知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B發(fā)生一系列反應(yīng)后生成鄰苯二甲醛，結(jié)合已知反應(yīng)信息可知，鄰苯二甲醛反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A被酸性高錳酸鉀氧化生成D二苯甲酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，鄰苯二甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)得到D（鄰苯二甲酸二乙酯），據(jù)此解答．

解答 解：A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A為鄰二甲苯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A和溴在催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)C的分子式知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B發(fā)生一系列反應(yīng)后生成鄰苯二甲醛，結(jié)合已知反應(yīng)信息可知，鄰苯二甲醛反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A被酸性高錳酸鉀氧化生成D二苯甲酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，鄰苯二甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)得到D（鄰苯二甲酸二乙酯），
（1）A為，化學(xué)名稱是：鄰二甲苯，
故答案為：鄰二甲苯；
（2）由上述分析可知，C的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：，
故答案為：；
（3）OPA的化學(xué)名稱是鄰苯二甲醛，OPA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為；該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)，
故答案為：；縮聚反應(yīng)；
（4）銀氨溶液的配制方法是取lmL2%的硝酸銀溶液于潔凈的試管中，然后邊振蕩邊逐滴滴入2%的氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止；OPA與足金銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式+4Ag（NH₃）₂⁺+4OH^-$\stackrel{△}{→}$+2NH₄⁺+6NH₃+4Ag↓+2H₂O，
故答案為：硝酸銀；氨水；最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解；+4Ag（NH₃）₂⁺+4OH^-$\stackrel{△}{→}$+2NH₄⁺+6NH₃+4Ag↓+2H₂O；
（5）芳香化合物G是E（）的同分異構(gòu)體，G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團(tuán)，G可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，
故答案為：中任意一種；

（6）鄰二甲苯被酸性高錳酸鉀氧化生成鄰苯二甲酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，對(duì)苯二甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)得到D（鄰苯二甲酸二乙酯），合成路線為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難度中等，（5）中同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)為易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)．