Question

阿司匹林的有效成分是乙酰水楊酸（）。實驗室以水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐[(CH₃CO)₂O]為主要原料合成乙酰水楊酸，制備的主要反應(yīng)為：

操作流程如下：

已知：水楊酸和乙酰水楊酸均微溶于水，但其鈉鹽易溶于水，醋酸酐遇水分解生成醋酸。

回答下列問題：

（1）合成過程中最合適的加熱方法是              。

（2）制備過程中，水楊酸會形成聚合物的副產(chǎn)物。寫出該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式    。

（3）粗產(chǎn)品提純：

① 分批用少量飽和NaHCO₃溶解粗產(chǎn)品，目的是                       。判斷該過程結(jié)束的方法是                                  。

② 濾液緩慢加入濃鹽酸中，看到的現(xiàn)象是                       。

③ 檢驗最終產(chǎn)品中是否含有水楊酸的化學方法是                 。

（4）阿司匹林藥片中乙酰水楊酸含量的測定步驟（假定只含乙酰水楊酸和輔料，輔料不參與反應(yīng)）：Ⅰ.稱取阿司匹林樣品m g；

Ⅱ.將樣品研碎，溶于V₁ mL a mol·L^-1NaOH（過量）并加熱，除去輔料等不溶物，將所得溶液移入錐形瓶；

Ⅲ.向錐形瓶中滴加幾滴甲基橙，用濃度為b mol·L^-1的標準鹽酸到滴定剩余的NaOH，消耗鹽酸的體積為V₂mL。

① 寫出乙酰水楊酸與過量NaOH溶液加熱發(fā)生反應(yīng)的化學方程式：                     。

② 阿司匹林藥片中乙酰水楊酸質(zhì)量分數(shù)的表達式為                             。

Answer 1

【知識點】有機物的性質(zhì)  化學計算 L6   L7 

【答案解析】（1）水浴加熱；（2）                 （2分）

（3）①使乙酰水楊酸轉(zhuǎn)化為易溶于水的乙酰水楊酸鈉，便于與聚合物分離（2分）；沒有CO₂產(chǎn)生（2分）。②有渾濁產(chǎn)生（1分）。③取少量結(jié)晶于試管中，加蒸餾水溶解，滴加FeCl₃溶液，若呈紫藍色則含水楊酸。（2分）

（4）①+3NaOHCH₃COONa+2H₂O+            （2分）

②0.180 (aV₁-bV₂) /3m（2分）

   解析：（1）根據(jù)合成時加熱溫度是85--90攝氏度，最合適的加熱方法是水浴加熱；（2）水楊酸分子中含羧基和羥基，發(fā)生酯化反應(yīng)形成聚合物的副產(chǎn)物。該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是：                 

（3）①用少量飽和NaHCO₃溶解粗產(chǎn)品，目的是使乙酰水楊酸轉(zhuǎn)化為易溶于水的乙酰水楊酸鈉，便于與聚合物分離；判斷該過程結(jié)束的方法是沒有氣體產(chǎn)生。②濾液緩慢加入濃鹽酸中，生成乙酰水楊酸，乙酰水楊酸微溶于水，所以會有渾濁產(chǎn)生。③檢驗最終產(chǎn)品中是否含有水楊酸的化學方法是：取少量結(jié)晶于試管中，加蒸餾水溶解，滴加FeCl₃溶液，若呈紫藍色則含水楊酸。

（4）①乙酰水楊酸與過量NaOH溶液加熱發(fā)生反應(yīng)時酯基在堿性條件下水解，同時羧基與堿中和；② 乙酰水楊酸消耗的氫氧化鈉的物質(zhì)的量為： ，乙酰水楊酸的物質(zhì)的量是消耗的氫氧化鈉的物質(zhì)的量的1/3,阿司匹林藥片中乙酰水楊酸質(zhì)量分數(shù)的表達式為0.180 (aV₁-bV₂) /3m.

【思路點撥】本題考查了有機物的性質(zhì)以及化學計算，利用好題干信息是解答的關(guān)鍵。