Question

2．某酯（H）是一種合成多環(huán)化合物的中間體，可由下列路線合成（部分反應(yīng)條件略去）：

（1）A→B的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，B→C為加成反應(yīng)，則化合物M的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃OH；
（2）H中除了羰基（）外，含有的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵、酯基；
（3）實驗室制A的化學(xué)方程式為CaC₂+2H₂O═Ca（OH）₂+C₂H₂↑；
（4）E→F的化學(xué)方程式是CH₃C≡CCOOH+HOCH₂CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+H₂O；
（5）下列說法正確的是bd
a．D和F中均屬于炔烴類物質(zhì)           
b．A能和HCl反應(yīng)得到聚氯乙烯的單體
c.1mol G完全燃燒生成7mol H₂O　　    
d．H能發(fā)生加成、取代反應(yīng)
（6）TMOB是H的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：①核磁共振氫譜表明，分子中除苯環(huán)外，其它氫原子化學(xué)環(huán)境相同；②存在甲氧基（CH₃O-）．TMOB的結(jié)構(gòu)簡式是．

Answer 1

分析 A→B是兩分子乙炔發(fā)生加成反應(yīng)，對比B、C的結(jié)構(gòu)可知，B與甲醇發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則M為CH₃OH；由F的結(jié)構(gòu)，逆推可知E為CH₃C≡CCOOH，則D與二氧化碳發(fā)生加成反應(yīng)生成E，C由F發(fā)生加成反應(yīng)生成G．
（2）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)判斷含有的官能團(tuán)；
（3）實驗室用碳化鈣與水反應(yīng)制備乙炔；
（4）CH₃C≡CCOOH與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F；
（5）a．F含有酯基，不屬于烴類物質(zhì)；
b．聚乙烯的單體是氯乙烯；
c．根據(jù)H原子守恒計算水的物質(zhì)的量；
d．H中含有羰基、碳碳雙鍵和酯基，具有酮、烯烴和酯的性質(zhì)；
（6）TMOB結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，存在甲氧基（CH₃O-），又因為除苯環(huán)吸收峰外僅有1個吸收峰，所以應(yīng)該含有3個甲氧基（CH₃O-），且三個甲氧基等價．

解答 解：A→B是兩分子乙炔發(fā)生加成反應(yīng)，對比B、C的結(jié)構(gòu)可知，B與甲醇發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則M為CH₃OH；由F的結(jié)構(gòu)，逆推可知E為CH₃C≡CCOOH，則D與二氧化碳發(fā)生加成反應(yīng)生成E，C由F發(fā)生加成反應(yīng)生成G．
（1）對比A與B結(jié)構(gòu)可知，A→B是兩分子乙炔發(fā)生加成反應(yīng)，對比B、C的結(jié)構(gòu)可知，B與甲醇發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則M為CH₃OH，
故答案為：加成反應(yīng)；CH₃OH；
（2）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)可知，H中除了羰基外，含有的官能團(tuán)名稱是：碳碳雙鍵、酯基，
故答案為：碳碳雙鍵、酯基；
（3）實驗室用碳化鈣與水反應(yīng)制備乙炔，反應(yīng)方程式為：CaC₂+2H₂O═Ca（OH）₂+C₂H₂↑，
故答案為：CaC₂+2H₂O═Ca（OH）₂+C₂H₂↑；
（4）CH₃C≡CCOOH與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，反應(yīng)方程式為：CH₃C≡CCOOH+HOCH₂CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃C≡CCOOH+HOCH₂CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+H₂O；
（5）a．F中含有酯基，不屬于烴類物質(zhì)，故a錯誤；
b．聚乙烯的單體是氯乙烯，A能和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成氯乙烯，所以A和HCl能得到聚氯乙烯的單體，故b正確；
c．G的分子式為C₁₁H₁₆O₃，根據(jù)H原子守恒知，1mol G完全燃燒生成8molH₂O，故c錯誤；
d．H中含有羰基、碳碳雙鍵和酯基，具有酮、烯烴和酯的性質(zhì)，所以能發(fā)生加成、取代反應(yīng)，故d正確；
故選：bd；
（6）TMOB結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，存在甲氧基（CH₃O-），又因為除苯環(huán)吸收峰外僅有1個吸收峰，所以應(yīng)該含有3個甲氧基（CH₃O-），且三個甲氧基等價，則TMOB的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷、有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等，根據(jù)已知物質(zhì)結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，注意根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式理解化學(xué)鍵的斷裂與形成，側(cè)重考查分析推斷能力，難度中等．