Question

16．聚芳酯（PAR）是分子主鏈上帶有苯環(huán)和酯基的特種工程塑料，在航空航天等領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用．下圖是利用乙酰丙酸（）合成聚芳酯E的路線：

已知：①+SOCl₂→+SO₂+HCl
②+R′OH→+HCl（R、R′表示烴基）
（1）乙酰丙酸中含有的官能團(tuán)是羰基和羧基（填官能團(tuán)名稱）．
（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）下列關(guān)于有機(jī)物B的說(shuō)法正確的是abd（填字母代號(hào)）．
a．能發(fā)生取代反應(yīng)b．能與濃溴水反應(yīng)c．能發(fā)生消去反應(yīng)d．能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)
（4）A→B的化學(xué)方程式為．
（5）C的分子式為C₈H₆O₄，符合下列條件的C的同分異構(gòu)體有13種．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能與NaHCO₃溶液反應(yīng)
③分子中有苯環(huán)，分子中無(wú)結(jié)構(gòu)；
在上述同分異構(gòu)體中，有一種苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且核磁共振氫譜圖有4種峰的物質(zhì)，寫出該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式：．

Answer 1

分析 由聚芳香酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知結(jié)合A的分子式知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，且為酚羥基的對(duì)位加成，則A為，反應(yīng)②為酯化反應(yīng)，則B為，反應(yīng)③為氧化反應(yīng)，則C為，反應(yīng)④為取代反應(yīng)，則D為，反應(yīng)⑤為縮聚反應(yīng)，生成E，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來(lái)解答．

解答 解：由聚芳香酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知結(jié)合A的分子式知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，且為酚羥基的對(duì)位加成，則A為，反應(yīng)②為酯化反應(yīng)，則B為，反應(yīng)③為氧化反應(yīng)，則C為，反應(yīng)④為取代反應(yīng)，則D為，反應(yīng)⑤為縮聚反應(yīng)，生成E，
（1）乙酰丙酸中含有的官能團(tuán)是羰基和羧基，故答案為：羧基；
（2）通過(guò)以上分析知，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）B為，B中含有酯基、酚羥基、苯環(huán)，具有酯、酚和苯的性質(zhì)，
a．含有酚羥基、酯基，所以能發(fā)生取代反應(yīng)，故正確；
b．含有酚羥基，所以能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故正確；
c．不含醇羥基且不含鹵原子，所以不能發(fā)生發(fā)生消去反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
d．含有苯環(huán)，所以能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，故正確；
故選abd；
（4）A為，B為，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，A和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（5）C為，分子式為C₈H₆O₄，
C的同分異構(gòu)符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基，②能與NaHCO₃溶液反應(yīng)說(shuō)明含有羧基，
③分子中有苯環(huán)，分子中無(wú)結(jié)構(gòu)，其同分異構(gòu)體中含-CHO、-COOH、酚-OH及苯環(huán)，移動(dòng)取代基的位置，有4+4+2=10種，若含HCOO-和-COOH，存在鄰、間、對(duì)3種，共有10+3=13種；
在上述同分異構(gòu)體中，有一種苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且核磁共振氫譜圖有4種峰的物質(zhì)說(shuō)明該物質(zhì)中含有4種氫原子，符合條件的同分異構(gòu)體為，和NaOH溶液在加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：C₈H₆O₄；13；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高考高頻點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)反應(yīng)物、聚芳酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合反應(yīng)條件、物質(zhì)分子式進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，采用“定一議二”的方法判斷同分異構(gòu)體種類，題目難度中等．