Question

11．某醇是常用的消毒劑和抗氧化劑，合成該醇G的路線之一如下：

已知：

請回答下列問題：
（1）A的分子式為C₇H₁₀O₃，C中所含官能團(tuán)的名稱是溴原子、羧基，E→F的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)．
（2）C→D的化學(xué)方程式為+2NaOH+NaBr+2H₂O．
（3）試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃MgBr，鑒別有機物E和F合適的試劑為碳酸氫鈉溶液．
（4）下列關(guān)于有機物G的說法正確的有BD（填字母）．
A．屬于芳香烴衍生物B．能使溴的四氯化碳溶液褪色C．能與NaOH反應(yīng)D．能發(fā)生消去反應(yīng)與酯化反應(yīng)
（5）與B具有相同官能團(tuán)且官能團(tuán)都直接連在六元碳環(huán)上，滿足上述條件B的同分異構(gòu)體還有18種（不考慮立體異構(gòu)）；寫出一種同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①核磁共振氫譜有2個吸收峰②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

分析 B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D水解反應(yīng)得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G為，結(jié)合F與G的結(jié)合可知Y為CH₃MgBr，以此解答該題．

解答 解：B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D水解反應(yīng)得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G為，結(jié)合F與G的結(jié)合可知Y為CH₃MgBr，
（1）由A的結(jié)構(gòu)簡式可知A的分子式為C₇H₁₀O₃，C為，含有的官能團(tuán)為溴原子、羧基，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，
故答案為：C₇H₁₀O₃；溴原子、羧基；酯化反應(yīng)；
（2）由以上分析可知，C→D的反應(yīng)方程式為+2NaOH  +NaBr+2H₂O，
故答案為：+2NaOH  +NaBr+2H₂O；

（3）結(jié)合G的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)信息可知，試劑Y為CH₃MgBr等，E為，含有羧基與C=C雙鍵，F(xiàn)為，含有C=C雙鍵、酯基，故選擇試劑區(qū)別羧基、酯基即可，可用碳酸氫鈉溶液鑒別，生成氣體的為E，
故答案為：CH₃MgBr；碳酸氫鈉溶液；
（4）G含有羥基，可發(fā)生取代、消去和氧化反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成、氧化和加聚反應(yīng)，不含有苯環(huán)，與氫氧化鈉不反應(yīng)，
故答案為：BD；
（5）B碳環(huán)有6種不同的位置，如圖，-OH可在1、2、3、4不同的位置，如-OH在1位置，則-COOH有3種不同的位置，如-OH在2位置，則-COOH有5種不同的位置，-OH在3位置，則-COOH有5種不同的位置，-OH在4位置，則-COOH有3種不同的位置，且-OH、-COOH可同在2、3、4C原子上，共19中，則滿足上述條件B的同分異構(gòu)體還有18種，
B的同分異構(gòu)體滿足①核磁共振氫譜有2個吸收峰，則結(jié)構(gòu)對稱，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)含有醛基，可為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，為高頻考點，難度中等，充分利用有機物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件即反應(yīng)信息進(jìn)行判斷，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與理解反應(yīng)信息是關(guān)鍵，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點題型．