Question

多巴胺是一種重要的中樞神經(jīng)傳導(dǎo)物質(zhì)，用來幫助細胞傳送脈沖的化學(xué)物質(zhì)，能影響人對事物的歡愉感受，多巴胺可由香蘭素與硝基甲烷反應(yīng)后再經(jīng)鋅汞齊還原水解制得．合成過程可如圖所示：
（1）多巴胺的分子式是

 

．某有機物R 結(jié)構(gòu)簡式（如圖）和多巴胺的結(jié)構(gòu)相似，它的核磁共振氫譜中可以發(fā)現(xiàn)有

 

個特征吸收峰．
（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是

 

；反應(yīng)④的反應(yīng)類型是

 

寫出反應(yīng)②發(fā)生的化學(xué)方程式并注明條件

 

．
（3）香蘭素的一種同分異構(gòu)體有以下性質(zhì)：A能使FeCl₃溶液顯紫色 B．有兩個處于對位的取代基 C．能與濃溴水反應(yīng) D．能與NaHCO₃溶液反應(yīng)；寫出這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)判斷分子中含有的C、H、O、N原子的個數(shù)，以此書寫分子式；根據(jù)結(jié)構(gòu)以及位置判斷H原子種類，以此判斷核磁共振氫譜中的吸收峰；
（2）反應(yīng)①存在-CHO→-CHOHCH₂NO₂的變化，為加成反應(yīng)；反應(yīng)④存在硝基轉(zhuǎn)化為氨基的過程，依據(jù)“多巴胺可由香蘭素與硝基甲烷反應(yīng)后再經(jīng)鋅汞齊還原水解制得”判斷此反應(yīng)為還原反應(yīng)；由反應(yīng)流程可判斷M為，則反應(yīng)②為消去反應(yīng)，據(jù)此解答即可；
（3）能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體，說明含羧基，遇FeCl₃溶液顯紫色，說明有酚羥基，酚羥基與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯取代物只有2種，一般為苯環(huán)上有兩個取代基且在對位，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知1個多巴胺的分子中含有8個C原子，11個H原子，2個O原子和1個N原子，則分子式為C₈H₁₁O₂N，分子為對稱結(jié)構(gòu)，分子中有4種性質(zhì)不同的H原子，則核磁共振氫譜中有4個特征吸收峰，故答案為：C₈H₁₁O₂N；4；
（2）反應(yīng)①存在-CHO→-CHOHCH₂NO₂的變化，為加成反應(yīng)，反應(yīng)④存在硝基轉(zhuǎn)化為氨基的過程，依據(jù)“多巴胺可由香蘭素與硝基甲烷反應(yīng)后再經(jīng)鋅汞齊還原水解制得”判斷此反應(yīng)為還原反應(yīng)，由反應(yīng)流程可判斷M為，則反應(yīng)②為消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為，故答案為：加成反應(yīng)；還原反應(yīng)；；
（3）能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體，說明含羧基，遇FeCl₃溶液顯紫色，說明有酚羥基，酚羥基與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯取代物只有2種，應(yīng)為苯環(huán)上有兩個不同取代基且在對位，所以其結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷及合成，會根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物及原料采用合理的合成路線合成目標(biāo)產(chǎn)物，選擇路線時要以教材基礎(chǔ)知識為藍本并結(jié)合題給信息進行分析，難度較大．