Question

12．乙酰苯胺，白色由光澤片狀結(jié)晶或白色結(jié)晶粉末，是磺胺類藥物的原料，可用作止痛劑，退熱劑．防腐劑和染料中間體，制備原理如下：

實驗步驟為：
a．在圓底燒瓶中加入10m1新蒸餾制得的苯胺、15ml冰醋酸和少許鋅粉（約0.2g）和幾粒沸石，并連接好裝置．
b．用小火加熱回流，保持溫度在105℃約l小時，當(dāng)溫度下降時表明反應(yīng)已完成，邊攪拌邊趁熱過濾，然后將反應(yīng)物倒人盛有250ml冷水的燒杯中．
c．冷卻后抽濾，用冷水洗滌粗產(chǎn)品，將粗產(chǎn)品移至400ml燒杯中，加入300ml水并加熱使其充分溶解，稍冷，待乙酰苯胺晶體析出，抽濾后壓干并稱重為12.58g．
回答下列問題：
（1）刺形分餾柱的作用是冷凝回流．
（2）加人的鋅粉與醋酸反應(yīng)，化學(xué)方程式Zn+CH₃COOH=Zn（CH₃COO）₂+H₂↑；其目的是排盡裝置內(nèi)的空氣，防止苯胺在反應(yīng)過程中被氧化．
（3）從粗產(chǎn)品到晶體，采用的實驗方法C．A．過濾    B．結(jié)晶    C．重結(jié)晶    D．抽濾
（4）本實驗提高產(chǎn)率的主要措施有反應(yīng)物冷凝回流；蒸發(fā)出水．
（5）實際產(chǎn)率是85%（保留兩位有效數(shù)）．

Answer 1

分析 （1）刺形分餾柱起冷凝回流作用；
（2）Zn與醋酸反應(yīng)生成醋酸鋅與氫氣；苯胺不穩(wěn)定，容易被空氣中的氧氣氧化為硝基苯，利用反應(yīng)生成氫氣排盡裝置內(nèi)的空氣；
（3）操作中利用熱水溶解粗產(chǎn)品，再冷卻析出乙酰苯胺晶體，應(yīng)是利用重結(jié)晶方法；
（4）本實驗中利用刺形分餾柱進(jìn)行冷凝回流，充分利用原料；用小火加熱回流，保持溫度在105℃，水的沸點是100℃，錐形瓶中收集的餾分主要為水，目的是將反應(yīng)生成的水與反應(yīng)體系分離，有利于反應(yīng)正向進(jìn)行；
（6）計算苯胺、乙酸的物質(zhì)的量，判斷反應(yīng)物過量問題，根據(jù)不足量的物質(zhì)計算乙酰苯胺的理論產(chǎn)量，進(jìn)而計算乙酰苯胺的產(chǎn)率．

解答 解：（1）有機(jī)物易揮發(fā)性，刺形分餾柱起冷凝回流作用，
故答案為：冷凝回流；
（2）Zn與醋酸反應(yīng)生成醋酸鋅與氫氣，反應(yīng)方程式為：Zn+CH₃COOH=Zn（CH₃COO）₂+H₂↑；苯胺不穩(wěn)定，容易被空氣中的氧氣氧化為硝基苯，利用反應(yīng)生成氫氣排盡裝置內(nèi)的空氣，防止苯胺在反應(yīng)過程中被氧化；
故答案為：Zn+CH₃COOH=Zn（CH₃COO）₂+H₂↑；排盡裝置內(nèi)的空氣，防止苯胺在反應(yīng)過程中被氧化；
（3）操作中利用熱水溶解粗產(chǎn)品，再冷卻析出乙酰苯胺晶體，應(yīng)是利用重結(jié)晶方法，故選：C；
（4）本實驗中利用刺形分餾柱對反應(yīng)物冷凝回流，充分利用原料；用小火加熱回流，保持溫度在105℃，水的沸點是100℃，錐形瓶中收集的餾分主要為水，目的是將反應(yīng)生成的水與反應(yīng)體系分離，有利于反應(yīng)正向進(jìn)行，均有利于提高原料的利用率，
故答案為：反應(yīng)物冷凝回流；蒸發(fā)出水；
（5）n（苯胺）=（10mL×1.0217g/mL）÷93g/mol=0.1099mol，n（乙酸）=（ 15mL×1.05g/ml）÷60g/mol=0.2625mol，Zn反應(yīng)的醋酸為$\frac{0.2g}{65g/mol}$×2=0.0062，實際進(jìn)入醋酸為0.2563mol，二者按1：1反應(yīng)，由于乙酸的物質(zhì)的量大于苯胺的物質(zhì)的量，所以產(chǎn)生乙酰苯胺的物質(zhì)的量要以不足量的苯胺為原料為標(biāo)準(zhǔn)，乙酰苯胺的理論產(chǎn)量為0.1mol，而實際產(chǎn)量n（乙酰苯胺）=12.58g÷135g/mol，所以乙酰苯胺的產(chǎn)率為[（12.58g÷135g/mol）÷0.1099mol]×100%≈85%，
故答案為：85%．

點評 本題考查有機(jī)物的合成實驗、基本操作、實驗條件的控制與分析評價等，是對學(xué)生綜合能力的考查，需要學(xué)生具備扎實的基礎(chǔ)，難度中等．