Question

9．已知醛在一定條件下可以兩分子加成：

產(chǎn)物不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和酸．
又知：R-CH₂-CH₂X$→_{Na溶液，△}^{乙醇}$R-CH═CH₂（X為鹵素原子）．
A是一種可以作為藥物的有機(jī)化合物，分析下列反應(yīng)圖示中各有機(jī)化合物之間的關(guān)系，（所有生成無機(jī)物均已略去未寫），請回答下列問題：

（1）請寫出有機(jī)化合物A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式．
ABCD
（2）請寫出E→F的化學(xué)方程式，并說明反應(yīng)類型：+2H₂$→_{△}^{催化劑}$；加成反應(yīng)；．

Answer 1

分析 根據(jù)給予信息知，苯甲醛和乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，A和2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，A中的碳碳雙鍵和醛基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為，A和銀氨溶液反應(yīng)生成C，A中的醛基被氧化生成羧酸C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為，C和溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D為，D和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)E，E的結(jié)構(gòu)簡式為，C和1mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式，據(jù)此解答．

解答 解：根據(jù)給予信息知，苯甲醛和乙醛反應(yīng)生成A，+CH₃CHO$→_{△}^{NaOH}$→+H₂O，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，A中的碳碳雙鍵和醛基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，A和2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為，A和銀氨溶液反應(yīng)反應(yīng)生成C，A中的醛基被氧化生成羧酸C，+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴}{→}$+2Ag↓+4NH₃↑+2H₂O，則C的結(jié)構(gòu)簡式為，C和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，+Br₂→，D為，D和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)E，+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr+2H₂O，E的結(jié)構(gòu)簡式為，C和1mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，+H₂$\stackrel{一定條件}{→}$，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為，

故答案為：；；；；


（2）E的結(jié)構(gòu)簡式為和2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，+2H₂$→_{△}^{催化劑}$，
故答案為：+2H₂$→_{△}^{催化劑}$；加成反應(yīng)；

點(diǎn)評 本題考查了有機(jī)物的推斷，題目難度中等，需要學(xué)生對反應(yīng)信息進(jìn)行利用，根據(jù)反應(yīng)的條件進(jìn)行順推判斷，掌握官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化以及根據(jù)給予信息知，苯甲醛和乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成A是解答關(guān)鍵．