Question

（15分）（有機化學基礎）蜂膠是一種天然抗癌藥

物，一個五六萬只的蜂群一年只能產100多克蜂膠，所

以蜂膠又被譽為“紫色黃金”。蜂膠的主要活性成分為

咖啡酸苯乙酯，其分子結構如下圖所示（短線表示化學

鍵，如單鍵、雙鍵等），在一定條件下能發(fā)生如下轉化：

請回答下列問題：

（1）咖啡酸苯乙酯的分子式為 ，C結構簡式為 。

（2）① A中含氧官能團的名稱為 、 。

② A 可以發(fā)生的反應是 （填字母）

a 加成反應 b 酯化反應 c 消去反應 d 氧化反應

③ A 與甲醇反應生成B的化學方程式是 。

（3）高分子E的結構簡式是 。

（4）發(fā)生反應的反應類型是 。

（5）B的同分異構體有很多種，其中同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式為 。

a 苯環(huán)上只有兩個取代基 b 能發(fā)生銀鏡反應 c 能與氫氧化鈉溶液反應

d 不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應 e 核磁共振氫譜圖中有三組峰

 

Answer 1

（1）C17H16O4；（2分）

（2）①羧基、酚羥基（共2分）

②abd（2分）

③（2分）

（3）（2分）

（4）消去反應（1分）

（5）（2分）

【解析】

試題分析：（1）由咖啡酸苯乙酯的分子結構可知該分子中存在C、H、O三種元素，其中大黑球代表O原子，小黑球代表C原子，小白球代表H原子，所以分子式為C17H16O4；咖啡酸苯乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生水解反應生成A和C，其中A中的C原子數(shù)是9，所以C中有8個C原子，則C是苯乙醇，結構簡式為；

（2）①由以上分析，A的結構簡式為，所以含氧官能團的名稱是羧基、酚羥基；

②A中含有苯環(huán)、羧基、酚羥基，所以A可以發(fā)生加成反應、酯化反應、氧化反應，不能發(fā)生消去反應，答案選abd；

③A 與甲醇發(fā)生酯化反應，生成B和水，化學方程式為

；

（3）苯乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成苯乙烯，苯乙烯法加聚反應生成聚苯乙烯，結構簡式為；

（4）C到D的反應是消去反應；

（5）根據B的同分異構體的條件可知，該同分異構體中含有醛基、酯基，不存在酚羥基，且苯環(huán)上只有2個取代基，整個分子結構中的H原子數(shù)只有3種，若2個取代基完全對稱，且是對位取代基，才可以是3種H原子，B分子中側鏈上有4個C原子，所以每個取代基上有2個，所以符合條件的B的同分異構體的結構簡式為。

考點：考查有機物分子式的判斷，官能團的名稱與性質，化學方程式的書寫，同分異構體的判斷