【題目】【化學(xué)選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

化合物H的分子中含有醛基和酯基,H可以用C和F在一定條件下合成(如圖);

已知以下信息:

A的核磁共振氫譜中有三組峰;且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2。

化合物D苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。

通常同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基。

(1)A的化學(xué)名稱_____________________;(系統(tǒng)命名法)

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________;

(3)D生成E的化學(xué)方程式為_____________________,該反應(yīng)類型___________;

(4)F的結(jié)構(gòu)簡式為______________;

(5)H在一定條件下反應(yīng)生成高聚物的化學(xué)方程式為______________;

(6)F的同系物G比F相對分子質(zhì)量大14,G的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件:苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基;不能使FeCl3溶液顯色,共有_______種(不考慮立體異構(gòu))。G的一個(gè)同分異構(gòu)體被酸性高錳酸鉀溶液氧化后核磁共振氫譜為兩組峰,且峰面積比為2:1,寫出G的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

【答案】(1)2-甲基丙酸(2分)(2)(2分)

(3)(2分) 取代反應(yīng)(1分)

(4)(2分)

(5)(2分)

(6)12(2分) (2分)

【解析】

試題分析:(1)A的分子式為C4H8O2,且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,可知分子結(jié)構(gòu)中含有—COOH,核磁共振氫譜中有三組峰;則A的結(jié)構(gòu)為(CH3)2CHCOOH,化學(xué)名稱為2甲基丙酸;

(2)結(jié)合題中信息,可知(CH3)2CHCOOH在Br2/P(催化量)作用下生成的B為;

(3)在NaOH的醇溶液里發(fā)生消去反應(yīng)得到C為CH2=C(CH3)COOH,C與F反應(yīng)生成的H中有酯酯和醛基,可知C與F發(fā)生發(fā)反應(yīng)是酯化反應(yīng),則F中含有醛基,也有羥基能與C酯化,結(jié)合F的分子式為C7H6O2,可知F中有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)醛基、一個(gè)酚羥基;因此D中也有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)酚羥基,結(jié)合D分子式C7H8O,可知D中還有一個(gè)甲基,另外化合物D苯環(huán)上的一氯代物只有兩種,可知苯環(huán)上的取代基為對位,則D的結(jié)構(gòu)為,由D到E發(fā)生的反應(yīng)方程式為,此反應(yīng)屬取代反應(yīng);

(4)由在NaOH的水溶液里水解并酸化得到的F為;

(5)CH2=C(CH3)COOH發(fā)生酯化反應(yīng)得到的H為,一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物的反應(yīng)方程式為

。

(6)F的同系物G比F相對分子質(zhì)量大14,則G的分子式為C8H8O2,其同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件:苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基;不能使FeCl3溶液顯色,說明沒有酚羥基,則存在下列幾種情況:苯環(huán)上有一個(gè)醛基和一個(gè)—CH2OH,存在鄰、對、間三個(gè)位置共3種;苯環(huán)上有一個(gè)醛基和一個(gè)—OCH3,存在鄰、對、間三個(gè)位置共3種;存在一個(gè)甲基和一個(gè)HCOO—基,存在鄰、對、間三個(gè)位置共3種;存在一個(gè)甲基和一個(gè)—COOH基,存在鄰、對、間三個(gè)位置共3種;故滿足條件的同分異構(gòu)體共有12種;G的一個(gè)同分異構(gòu)體被酸性高錳酸鉀溶液氧化后核磁共振氫譜為兩組峰,且峰面積比為2:1,寫出G的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

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C1.2 mol/L·s D0.18 mol/L·s

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(3將研究小組分為兩組,按上圖裝置進(jìn)行對比實(shí)驗(yàn),甲組用酒精燈、乙組用酒精噴燈對裝置D加熱,反應(yīng)產(chǎn)物均為黑色粉末(純凈物,兩組分別用產(chǎn)物進(jìn)行以下實(shí)驗(yàn)。

步驟

操作

甲組現(xiàn)象

乙組現(xiàn)象

1

取黑色粉末加入稀鹽酸

溶解,無氣泡

溶解,有氣泡

2

取步驟1中溶液,滴加K3[Fe(CN6]溶液

藍(lán)色沉淀

藍(lán)色沉淀

3

取步驟1中溶液,滴加KSCN溶液

變紅

無現(xiàn)象

4

向步驟3溶液中滴加新制氯水

紅色褪去

先變紅,后褪色

已知:Fe2+與[Fe(CN6]3-反應(yīng)生成Fe3[Fe(CN6]2(藍(lán)色沉淀

乙組得到的黑色粉末是

甲組步驟1中反應(yīng)的離子方程式為 ;

從實(shí)驗(yàn)安全考慮,上圖裝置還可采取的改進(jìn)措施是

乙組步驟4中,溶液變紅的原因?yàn)?/span> ;溶液褪色可能的原因是 ,其驗(yàn)證方法為

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