Question

15．（1）寫(xiě)出由甲苯制備TNT的化學(xué)反應(yīng)方程式；
（2）寫(xiě)出溴水與苯酚反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式．
（3）如圖是8種環(huán)狀的烴類物質(zhì)：
①互為同系物的有環(huán)己烷和環(huán)辛烷 （填名稱，下同）；互為同分異構(gòu)體的有苯和棱晶烷、環(huán)辛四烯和金剛烷：
②棱晶烷的二氯取代產(chǎn)物有3種；
③有機(jī)物X、Y均與立方烷具有相同的摩爾質(zhì)量，其中X屬于芳香烴，且能使溴水褪色；Y是烴的含氧衍生物，分子中含有3個(gè)氧原子，可水解生成3種含碳的化合物，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

Answer 1

分析 （1）甲苯與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)得到TNT（三硝基甲苯）；
（2）苯酚與溴水發(fā)生取代反應(yīng)反應(yīng)生成與HBr；
（3）①同系物的結(jié)構(gòu)相似，在組成上相差1個(gè)或若干個(gè)-CH₂-原子團(tuán)；
分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體；
②棱晶烷的二氯取代產(chǎn)物，取代四元環(huán)中2個(gè)H原子，為對(duì)角線位置碳原子上H原子被取代，或棱上碳原子上2個(gè)H原子被取代，可以三元環(huán)中2個(gè)H原子，與四元環(huán)共線的棱重復(fù)；
③有機(jī)物X、Y均與立方烷（C₈H₈）具有相同的摩爾質(zhì)量，其中X屬于芳香烴，且能使溴水褪色，則X為苯乙烯；Y是烴的含氧衍生物，分子中含有3個(gè)氧原子，去掉3個(gè)O原子后總相對(duì)原子質(zhì)量為104-48=56，最大碳原子數(shù)為$\frac{56}{12}$=4…8，則含有4個(gè)C原子、8個(gè)H原子，分子式為C₃H₈O₃，可水解生成3種含碳的化合物，應(yīng)含有酯基．

解答 解：（1）甲苯與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)得到TNT（三硝基甲苯），反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（2）苯酚與溴水發(fā)生取代反應(yīng)反應(yīng)生成與HBr，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）①環(huán)己烷、環(huán)辛烷結(jié)構(gòu)相似，均為環(huán)烷烴，二者互為同系物；
苯與棱晶烷分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，環(huán)辛四烯與金剛烷子式相同，結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，
故答案為：環(huán)己烷、環(huán)辛烷；苯、棱晶烷；環(huán)辛四烯、金剛烷；
②棱晶烷的二氯取代產(chǎn)物，取代四元環(huán)中2個(gè)H原子，為對(duì)角線位置碳原子上H原子被取代，或棱上碳原子上2個(gè)H原子被取代，有3種，可以三元環(huán)中2個(gè)H原子，但與四元環(huán)共線的棱重復(fù)，其二氯代物共有3種，
故答案為：3；
③有機(jī)物X、Y均與立方烷（C₈H₈）具有相同的摩爾質(zhì)量，其中X屬于芳香烴，且能使溴水褪色，則X為；Y是烴的含氧衍生物，分子中含有3個(gè)氧原子，去掉3個(gè)O原子后總相對(duì)原子質(zhì)量為104-48=56，最大碳原子數(shù)為$\frac{56}{12}$=4…8，則含有4個(gè)C原子、8個(gè)H原子，分子式為C₃H₈O₃，可水解生成3種含碳的化合物，應(yīng)含有酯基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查同分異構(gòu)體、同系物、有機(jī)物反應(yīng)方程式書(shū)寫(xiě)等，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（3）③中同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)為易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)，中學(xué)基本不涉及碳酸酯．